Hyokolsyra

Hyokolsyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn (4R ) -4-[(1R , 3aS , 3bS , 4S , 5R , 5aR , 7R , 9aR , 9bS , llaR )-4,5,7-Trihydroxi-9a , lla-dimetylhexadekahydro- lH -cyklopenta[ a ]fenantren-1-yl]pentansyra
Andra namn y-Muricholsyra; jokolsyra; 3a,6a,7a-trihydroxi-5p-cholan-24-syra
Identifierare
CAS-nummer	547-75-1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:81244
ChEMBL	ChEMBL1908063
ECHA InfoCard	100.008.124
EG-nummer	208-935-8
KEGG	C17649
PubChem CID	92805
UNII	2H5H0Q47FL
InChI InChI=1S/C24H40O5/c1-13(4-7-19(26)27)15-5-6-16-20-17(9-11-23(15,16)2)24(3)10- 8-14(25)12-18(24)21(28)22(20)29/h13-18,20-22,25,28-29H,4-12H2,1-3H3,(H,26,27 )/t13-,14-,15-,16+,17+,18+,20+,21-,22+,23-,24-/m1/s1 Nyckel: DKPMWHFRUGMUKF-KWXDGCAGSA-N
LEDER C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@ @H]([C@@H]([C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
Egenskaper
Kemisk formel	C24H40O5 _ _ _ _ _
Molar massa	408,579 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Hyocholsyra eller 3α,6α,7α-trihydroxi-5β-cholan-24-oic acid är en gallsyra som finns som en av huvudformerna hos grisar och i låga koncentrationer hos andra arter inklusive människor. Hyocholsyra skiljer sig från de primära gallsyrorna som finns hos människor genom att ha en tredje hydroxylgrupp i α-konformationen i 6-positionen, till skillnad från cholsyra , som har en 12-hydroxyl, och chenodeoxicholsyra som varken har en 6- eller 12 -hydroxyl. Det skiljer sig också från de muricholsyror som finns i gnagare, eftersom de är 6β-hydroxylerade och kan ha 7-hydroxylen i antingen α- eller β-positionerna, vilket bildar α- eller β-muricholsyra.

Hyokolsyra konjugeras i levern före utsöndring med taurin eller med glycin för att ge taurohyocholat eller glykoyocholater. Bakteriell 7α-dehydroxylering i tjocktarmen producerar den sekundära gallsyran, hyodeoxicholsyra . Epimerisering av 7-hydroxylen till β-positionen finns i ω-muricholsyra (även känd som β-hyokolsyra).

Enzymet som är ansvarigt för 6-hydroxyleringsreaktionen av chenodeoxicholsyra i grisen är cytokrom P450 CYP4A21 .

Hyokolsyra kan hittas hos människor med kolestas och kan öka efter ärmgastrektomi för fetma .