Hexafluoro-2-propanol

1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-ol
Andra namn Hexafluorisopropanol, Hexafluorisopropylalkohol, HFIP
Identifierare
CAS-nummer	920-66-1   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:63104   N
ChemSpider	10606755   Y
ECHA InfoCard	100.011.873
PubChem CID	13529
RTECS-nummer	UB6450000
UNII	3D632GYQ50   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1022134
InChI InChI=1S/C3H2F6O/c4-1(5)2(6,10)3(7,8)9/h1,10H   Y Nyckel: NMFQPFSIPWZZMR-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1S/C3H2F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9/h1,10H Nyckel: BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N
LEDER C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O
Egenskaper
Kemisk formel	C3H2F6O _ _ _ _ _ _
Molar massa	168,038 g-mol -1
Utseende	Färglös vätska
Densitet	1,596 g/ml
Smältpunkt	−3,3 °C (26,1 °F; 269,8 K)
Kokpunkt	58,2 °C (136,8 °F; 331,3 K)
Vattenlöslighet	Blandbar
Ångtryck	16 k Pa vid 20 °C
Viskositet	1,65 cP vid 20°C
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H314 , H361fd , H373
Skyddsangivelser	P201 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338+P310 , P308+P313
NFPA 704 (branddiamant)	3 0 0
Flampunkt	> 100 °C (212 °F; 373 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
Besläktade föreningar
Relaterade organofluorider ; alkoholer	Hexafluoraceton ; Isopropylalkohol , 2,2,2-trifluoretanol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Hexafluorisopropanol , vanligen förkortat HFIP , är den organiska föreningen med formeln (CF ₃ ) ₂ CHOH. Denna fluoralkohol finner användning som lösningsmedel och syntetisk mellanprodukt. Det ser ut som en färglös, flyktig vätska som kännetecknas av en stark, stickande lukt. Som lösningsmedel är hexafluoro-2-propanol polär och uppvisar starka vätebindningsegenskaper som gör att den kan lösa upp ämnen som fungerar som vätebindningsacceptorer, såsom amider och etrar. (CF ₃ ) ₂ CHOH klassificeras som en hård Lewissyra och dess acceptoregenskaper diskuteras i ECW - modellen . Dess relativa acceptorstyrka mot en serie baser, kontra andra Lewis-syror, kan illustreras med CB-plots . Dubbel XH–π-interaktion av HFIP med arener har hittats ( bensen /HFIP, 7,22 kcal/mol) till och med starkare än vätebindningen i en vattendimer (5-6 kcal/mol). Hexafluoro-2-propanol är transparent för UV -ljus med hög densitet , låg viskositet och lågt brytningsindex .

Produktion och användningsområden

Hexafluoro-propan-2-ol framställs av hexafluorpropen genom hexafluoraceton , som sedan hydreras .

( _CF3 ) _2CO + _H2 → ( _CF3 ) _2CHOH

Hexafluoro-propan-2-ol är ett speciallösningsmedel för vissa polära polymerer och organisk syntes . Det är särskilt effektivt för att solubilisera ett brett spektrum av polymerer, inklusive de som inte är lösliga i de vanligaste organiska lösningsmedlen, såsom: polyamider , polyakrylonitriller , polyacetaler, polyestrar (t.ex. polyglykolid ) och polyketoner. Det har också funnit användning inom biokemi för att solubilisera peptider och för att monomerisera β-arkproteinaggregat . På grund av dess surhet (pKa ₌ 9,3) kan den användas som syra i flyktiga buffertar för jonpar HPLC - masspektrometri av nukleinsyror . Nyligen genomförda studier visade en förmåga hos HFIP att aktivera allyliska alkoholer, stabilisera en allylisk katjon och ytterligare funktionalisera till allyliska sulfider och sulfoner.

Medicin

Det är både prekursorn och huvudmetaboliten för inhalationsanestetikumet sevofluran . Sevofluran metaboliseras i kroppen till HFIP och formaldehyd. HFIP är inaktivt, icke-genotoxiskt och när det väl bildats, konjugeras det snabbt med glukuronsyra och elimineras som en urinmetabolit.

Säkerhet

Hexafluoro-2-propanol är en flyktig, frätande vätska som kan orsaka allvarliga brännskador och andningsproblem. Djurförsök visar möjliga negativa effekter på fertiliteten, vilket placerar HFIP som ett material för reproduktionstoxicitet kategori 2.

Miljö

PMT/vPvM-ämnen är mycket persistenta i miljön och mycket rörliga i vattenmiljön (vPvM); eller ämnen som är långlivade i miljön, rörliga i vattenmiljön och giftiga (PMT). Enligt REACH uppfyller HFIP PMT/vPvM-kriterierna, men anses från och med maj 2017 vara undantaget från PMT/vPvM-bedömningen då HFIP tillhör kategori 4: Undantagna PMT/vPvM-ämnen. HFIP tillhör även per- och polyfluorerade alkylämnen ( PFAS ). Det finns ingen exakt definition av vad som utgör ett PFAS-ämne med tanke på att delvis fluorerade ämnen, polymerer och dåligt definierade reaktionsprodukter finns med på dessa olika listor.

Källor

• Radlick, Phillip C (1982-02-02). "Metoder för att syntetisera hexafluorisopropanol från orena blandningar och syntes av en fluormetyleter därifrån" . USA-patent 4,314,087 . Hämtad 2006-10-18 .
• Cheminal, Bernard; H. Mathais; M. Thomarat (1987-03-03). "Process för syntes av 2,2,2-trifluoretanol och 1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropanol" . USA-patent 4,647,706 . Hämtad 2006-10-18 .

externa länkar

• Tillämpningsanteckning om kvantifiering av HFIP i polymerer