Hasubanonin

Hasubanonin

Namn
Systematiskt IUPAC-namn 3,4,7,8-tetrametoxi-17-metyl-7,8-didehydrohasubanan-6-on
Andra namn Hasubanonin
Identifierare
CAS-nummer	1805-85-2   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	390731   Y
PubChem CID	442246
UNII	9TLC4WA6XC   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50170969
InChI InChI=1S/C21H27NO5/c1-22-11-10-20-12-14(23)17(25-3)19(27-5)21(20,22)9-8-13-6-7- 15(24-2)18(26-4)16(13)20/h6-7H,8-12H2,1-5H3/t20-,21+/m0/s1   Y Nyckel: DXUSNRCTWFHYFS-LEWJYISDSA-N   Y InChI=1/C21H27NO5/c1-22-11-10-20-12-14(23)17(25-3)19(27-5)21(20,22)9-8-13-6-7- 15(24-2)18(26-4)16(13)20/h6-7H,8-12H2,1-5H3/t20-,21+/m0/s1 Nyckel: DXUSNRCTWFHYFS-LEWJYISDBB
LEDER O=C4C(\OC)=C(\OC)[C@]23N(CC[C@@]3(c1c(ccc(OC)c1OC)CC2)C4)C
Egenskaper
Kemisk formel	C21H27NO5 _ _ _ _ _ _
Molar massa	373,449 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Hasubanonine är en medlem av hasubanan -familjen av alkaloider . Alkaloiden med en isokinolinsubstruktur har molekylformeln C ₂₁ H ₂₇ NO ₅ . Enantiomeren av naturprodukten studeras som ett potentiellt smärtstillande medel . Hasubanonin är strukturellt relaterat till morfinanklassen av opioidanalgetika .

Den enantioselektiva totalsyntesen av (–)-hasubanonin och relaterade naturprodukter, (−)-runanin, (−)-delavayin och (+)-periglaucin B uppnåddes först av prof. Seth Herzon och medarbetare vid Yale University i 2011.