Hadacidin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
N -formyl- N -hydroxiglycin
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
( N -hydroxiformamido)ättiksyra |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H5NO4 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 119,076 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Hadacidin och hadacidinanaloger har anticanceraktivitet och aktivitet mot adenylosuccinatsyntetas .
Hadacidin är den enklaste kända naturligt förekommande hydroxamsyran . Hydroxylaminogruppen doneras ofta av en hydroxylaminosyra såsom 8- N -hydroxiornitin från siderokromerna. Denna förening, först isolerad och karakteriserad av Kaczka et al. 1962, verkade väl lämpad för en studie av vägen för hydroxamsyrabiosyntes . Hydroxamatbindningen kan anses vara en peptidbindning med en syreatom på amidkvävet , men det finns ingen a priori anledning att avgöra om syreatomen införs före eller efter bildandet av amidbindningen. I det senare fallet skulle formylglycin vara en mellanprodukt i hadacidinbiosyntes. N- Hydroxylering av en amidbindning rapporterades av Cramer et al. (1960), som fann att N -hydroxi-2-acetylaminofluoren bildades i den intakta råttan vid administrering av 2-acetylaminofluoren . Ändå kan detta fynd inte betraktas som ett direkt bevis på N-hydroxylering av en amidbindning eftersom, som författarna påpekar, acetylgruppen är labil i sina experiment, och hydroxylering av aminogruppen kan ha inträffat.
Glycin , formiat och 2-kol i serin visade sig alla vara mycket snabbt inkorporerade i hadacidin under dess syntes av Penicillium aurantioviolaceum . Experimentet visade att C-1 av glycin nästan uteslutande hittades i glycyldelen av hadacidin medan formiat, 3-kolet i serin och 2-kolet i glycin inkorporerades i både glycyl- och formyldelarna av hydroxamatet. N -Hydroxyglycin inkorporerades i hadacidin med en hastighet lika med den för glycin under 3-timmarsperioder och i mycket större utsträckning under längre tidsperioder. N -Hydroxyglycin, men inte glycin, åstadkom en nettostimulering av hydroxamatproduktion. Nitroättiksyra , glyoxylsyraoxim och formylglycin införlivades inte snabbt i hadacidin . Experiment visade att hydroxylaminosyreatomen i hadacidin härrör från syrgas snarare än vatten. De experimentella resultaten överensstämmer med hypotesen att biosyntesen av hadacidin sker genom N -syresättning av glycin för att ge N -hydroxiglycin följt av N -formylering för att ge hydroxamatet.