Glyoxal-bis(mesitylimine)

Glyoxal-bis(mesitylimine)
Glyoxal-bis(mesitylimine).svg
Namn
IUPAC-namn
2,4,6-trimetyl- N -[(2E ) -2-[(2,4,6-trimetylfenyl)imino]etyliden]anilin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C20H24N2/c1-13-9-15(3)19(16(4)10-13)21-7-8-22-20-17(5)11-14(2)12-18( 20)6/h7-12H,1-6H3/b21-7+,22-8+
    Nyckel: YVKAJRYLHIECOK-KVJLFNRQSA-N
  • CC1=CC(C)=C(\N=C\C=N\C2=C(C)C=C(C)C=C2C)C(C)=C1
Egenskaper
C20H24N2 _ _ _ _ _
Molar massa 292,426 g·mol -1
Utseende Gult fast ämne
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Glyoxal-bis(mesitylimine) är en organisk förening med formeln H 2 C 2 (NC 6 H 2 Me 3 ) 2 (Me = metyl ). Det är ett gult fast ämne som är lösligt i organiska lösningsmedel. Den klassificeras som en diiminligand . Det används i koordinationskemi och homogen katalys . Det syntetiseras genom kondensation av 2,4,6-trimetylanilin och glyoxal . Förutom sin direkta användning som en ligand är den en föregångare till imidazolprekursorer till den populära NHC-liganden som kallas IMes .

Besläktade föreningar

Prov av alfa-diimin härrörande från 2,6-diisopropylanilin och glyoxal.
  • Glyoxal-bis(triisopropylphenylimine), som är skrymmande än glyoxal-bis(mesitylimine).

  1. ^ Ison, Elon A.; Ison, Ana (2012). "Syntes av väldefinierade koppar-N-heterocykliska karbenkomplex och deras användning som katalysatorer för en "klickreaktion": Ett flerstegsexperiment som betonar katalysens roll i grön kemi". Journal of Chemical Education . 89 (12): 1575–1577. Bibcode : 2012JChEd..89.1575I . doi : 10.1021/ed300243s .
  2. ^ Ritleng, Vincent; Brenne, Eric; Chetcuti, Michael J. (2008). "Framställning av ett N-Heterocykliskt Carbene Nickel(II)-komplex. Syntetiska experiment i nuvarande organisk och metallorganisk kemi". J. Chem. Educ . 85 : 1646. doi : 10.1021/ed085p1646 .
  3. ^ Chen Junting; Ritter, Tobias (2019). "Sent stadium av deoxifluorering av fenoler med PhenoFluorMix" . Org. Synth . 96 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.096.0016 .