Fasedienol

Fasedienol
4,16-Androstadien-3β-ol.svg
Kliniska data
Andra namn PH94B; Aloradin; 4-Androstadienol; 3p-Androsta-4,16-dien-3-ol, Androsta-4,16-dien-3p-ol; Androstadienol

Administreringsvägar _
Intranasal
ATC-kod
  • Ingen
Identifierare
  • (3S , 8S , 9S , 10R ,13R , 14S ) -10,13- dimetyl -2,3,6,7,8,9,11,12,14,15-dekahydro- 1H -cyklopenta[a]fenantren-3-ol
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
Kemiska och fysikaliska data
Formel C19H28O _ _ _ _
Molar massa 272,432 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CCC4=C[C@H](CC[C@]34C)O
  • InChI=1S/C19H28O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8- 10-18/h3,9,12,14-17,20H,4-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
  • Nyckel:NYVFCEPOUVGTNP-DYKIIFRCSA-N

Fasedienol ( INN ; utvecklingskodnamn PH94B och Aloradine ), även känd som 4-androstadienol eller som 4,16-androstadien-3β-ol , är en ferin som är under utveckling av VistaGen Therapeutics i en nässprayformulering ( PRN ) för akut behandling av social ångest . Det undersöks också av VistaGen Therapeutics för behandling av generaliserat ångestsyndrom (GAD) och posttraumatiskt stressyndrom (PTSD). Ferinet är en positionsisomer av den endogena feromonen androstadienol (5-androstadienol eller 5,16-androstadien-3β-ol). Från och med 2020 är det i fas III kliniska prövningar för social ångest.

  Fasedienol saknar affinitet för steroidhormonreceptorer och har istället visat sig direkt aktivera isolerade humana vomeronasala receptorceller vid nanomolära koncentrationer ( EC 50 = 200 nM).

Feromonen androstenol har visat sig fungera som en potent positiv allosterisk modulator av GABAA - receptorn , och det har föreslagits att denna verkan kan mediera dess feromoneffekter. Det ger anxiolytiska effekter hos djur. Androstadienol , androstadienone och androstenon , som alla också är feromoner, har visat sig omvandlas till androstenol, och som sådan kan det vara ansvarigt för deras feromoneffekter. Eftersom fasedienol är mycket nära besläktad strukturellt med androstadienol, kan den omvandlas till androstenol på liknande sätt och därmed kan potentiering av GABAA- receptorn bidra till dess verkningsmekanism.

Se även

externa länkar