Farinomalin

Farinomalin
Farinomalein.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
3-[2,5-Dioxo-3-(propan-2-yl)-2,5-dihydro- lH -pyrrol-1-yl]propansyra
Andra namn
2,5-dihydro-3-(1-metyletyl)-2,5-dioxo- lH -pyrrol-1-propansyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C10H13NO4/c1-6(2)7-5-8(12)11(10(7)15)4-3-9(13)14/h5-6H,3-4H2,1-2H3, (H,13,14)
    Nyckel: UWAZSQUZHSRNTR-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)C1=CC(=O)N(C1=O)CCC(=O)O
Egenskaper
C10H13NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa 211,217 g-mol -1
Utseende vitt pulver
Smältpunkt 75 till 77 °C (167 till 171 °F; 348 till 350 K)
Löslighet CH2CI2 , aceton , toluen , CH3OH
Ångtryck 0 mmHg (25 °C)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Farinomalein är en naturlig maleimid med formeln C 10 H 13 NO 4 - isolerades först från den entomopatogena svampen Isaria farinosa ( Paecilomyces farinosus ) - källa H599 (Japan).

Farinomalein har visat potent och selektiv hämning (0,15-5 μg/disk) mot åtta isolat av växtpatogen Phytophthora sojae . Dessa resultat tyder på att farinomalein kan vara användbart som en kandidatbekämpningsmedel för behandling av Phytophthora stamröta i sojabönor.

Syntes

En enkel tvåstegssyntes från y-hydroxibutenolidföreningen, 5-hydroxi-4-metyl-2-5( H )-furanon, har rapporterats. Först oxideras furanonen till 3-isopropylfuran-2,5-dion av Dess-Martin periodinane , följt av återflöde av ättiksyra med beta-alanin . Den vita pulverformiga produkten har en smältpunkt på 75-77 °C.