Etylidendiacetat

Etylidendiacetat
Ethylidene diacetate.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Etan-1,1-diyldiacetat
Andra namn

1,1-diacetoxietan 1,1-etandioldiacetat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.001 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C6H10O4/c1-4(7)9-6(3)10-5(2)8/h6H,1-3H3
    Nyckel: ACKALUBLCWJVNB-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H10O4/c1-4(7)9-6(3)10-5(2)8/h6H,1-3H3
    Nyckel: ACKALUBLCWJVNB-UHFFFAOYAU
  • CC(OC(=O)C)OC(=O)C
Egenskaper
C6H10O4 _ _ _ _ _
Molar massa 146,14
Utseende Färglös vätska
Densitet 1,07 g/cm 3
Smältpunkt 18,9 °C (66,0 °F; 292,0 K)
Kokpunkt 167–169 °C (333–336 °F; 440–442 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Etylidendiacetat är en organisk förening med formeln (CH 3 CO 2 ) 2 CHCH 3 . En färglös lågsmältande fast substans, fungerade en gång som en prekursor till vinylacetat .

Förberedelse

En viktig industriell väg involverar reaktionen av acetaldehyd och ättiksyraanhydrid i närvaro av en järn(III)kloridkatalysator :

CH 3 CHO + (CH 3 CO) 2 O → (CH 3 CO 2 ) 2 CHCH 3

Det kan omvandlas till den värdefulla monomeren vinylacetat genom termisk eliminering av ättiksyra :

(CH 3 CO 2 ) 2 CHCH 3 → CH 3 CO 2 CH=CH 2 + CH 3 CO 2 H
  1. ^ G. Roscher "Vinylester" i Ullmanns Encyclopedia of Chemical Technology , 2007 John Wiley & Sons: New York. doi : 10.1002/14356007.a27_419
  2. ^ GB-patent 238825A 'Förfarande för tillverkning av ättiksyraanhydrid och aldehyd'