Eritadenin

Eritadenin

Namn
Föredraget IUPAC-namn (2R , 3R ) -4-(6-amino-9H- purin -9-yl)-2,3-dihydroxibutansyra
Andra namn Lentysin; Lentinacin
Identifierare
CAS-nummer	23918-98-1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	140628
PubChem CID	159961
UNII	41T27K4B9F
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00178632
InChI InChI=1S/C9H11N5O4/c10-7-5-8(12-2-11-7)14(3-13-5)1-4(15)6(16)9(17)18/h2-4, 6,15-16H,1H2,(H,17,18)(H2,10,11,12)/t4-,6-/m1/s1 Nyckel: LIEMBEWXEZJEEZ-INEUFUBQSA-N InChI=1/C9H11N5O4/c10-7-5-8(12-2-11-7)14(3-13-5)1-4(15)6(16)9(17)18/h2-4, 6,15-16H,1H2,(H,17,18)(H2,10,11,12)/t4-,6-/m1/s1 Nyckel: LIEMBEWXEZJEEZ-INEUFUBQBZ
LEDER c1nc(c2c(nl)n(cn2)C[C@H]([C@H](C(=O)O)O)O)N
Egenskaper
Kemisk formel	C9H11N5O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	253,218 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Eritadenin är en kemisk förening som finns i shiitakesvampar . Eritadenin är en hämmare av S-adenosyl-L-homocysteinhydrolas ( SAHH) och har hypokolesterolemisk aktivitet.

Syntes

Strukturen är en purin alkylerad med ett oxiderat sockerfragment.

Eritadeninsyntes: Alternativ syntes:

Ringöppning av den skyddade laktonen ( 1 ), härledd från erytros med natriumftalimid ger syran 2 ; hydrazinolys (jfr Gabriel syntes ) leder sedan till aminosyran 3 . Ersättning av klor i pyrimidin 4 av aminfunktionen på 3 tjänar till att fästa det framtida imidazolkvävet och den sockerhärledda sidokedjan ( 5 ). Nitrogruppen reduceras sedan genom katalytisk hydrering, den resulterande primära aminen är den mest basiska och formyleras selektivt med myrsyra . Dessa starkt sura förhållanden tjänar till att ta bort den acetonidskyddande gruppen också ( 6 ). Behandling med NaOH tjänar sedan till att stänga imidazolringen och bilda eritadenin ( 7 )

externa länkar

• Struktur och funktion av eritadenin och dess 3-deaza-analoger