Dikloracetylklorid

Dikloracetylklorid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Dikloracetylklorid
Identifierare
CAS-nummer	79-36-7;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	1209426
ChEBI	CHEBI:34688;
ChEMBL	ChEMBL449486;
ChemSpider	21106100;
ECHA InfoCard	100.001.091
EG-nummer	201-199-9;
Gmelin Referens	430743
KEGG	C14867;
PubChem CID	6593;
RTECS-nummer	AO6650000;
UNII	52O60099FY;
FN-nummer	1765
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6024965 ;
	InChI InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1H Nyckel: FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C(C(=O)Cl)(Cl)Cl;
Egenskaper
Kemisk formel	C2HCl3O _ _ _ _ _
Molar massa	147,38 g-mol -1
Utseende	färglös rykande vätska
Densitet	1,5315 g/cm 3
Kokpunkt	107 °C (225 °F; 380 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Dikloracetylklorid är den organiska föreningen med formeln CHCl ₂ COCl. Det är acylkloriden av diklorättiksyra . Det är en färglös vätska och används i acyleringsreaktioner .

Förberedelse

Till skillnad från typiska syraklorider framställs inte dikloracetylklorid av syran. Industriella vägar inkluderar oxidation av 1,1,2-trikloretan, hydrolys av pentakloretan och karboxylering av kloroform :

CHCl ₂ CH ₂ Cl + O ₂ → CHCl ₂ COCl + H ₂ O

CHCl ₂ CCl ₃ + H ₂ O → CHCl ₂ COCl + 2 HCl

CHCl ₃ + CO ₂ → CHCl ₂ COCl + 1/2 O ₂

Används

Hydrolys ger diklorättiksyra . Det är en av prekursorerna till antibiotika, inklusive kloramfenikol . En annan rapporterad användning var i syntesen av WIN 18 446. ^{[ citat behövs ]}