Difenylfosfinoxid

Difenylfosfinoxid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Difenyl-A5 - fosfanon
Identifierare
CAS-nummer	4559-70-0 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	222625;
PubChem CID	254003;
UNII	XXW49HG6X3 ;
	InChI InChI=1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H Nyckel: ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER c1ccc(cc1)P(=O)c2ccccc2;
Egenskaper
Kemisk formel	C12H11OP _ _ _ _ _
Molar massa	202.19
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	56-57 ºC
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Difenylfosfinoxid är en organofosforförening med formeln (C ₆ H ₅ ) ₂ P(O)H. Det är ett vitt fast ämne som är lösligt i polära organiska lösningsmedel.

Syntes

Difenylfosfinoxid kan framställas genom reaktion av fosfonsyraestrar , såsom dietylfosfit , med Grignard-reagens följt av sur upparbetning:

( _C2H5O ) _2P ( O ₎ + _3C6H5MgBr → ( C6H5 ) _2P₍_O_MgBr + C2H5OMgBr _C6H5 ) _2P

( ₎ H ₍_O ) _ MgBr + HCl → ( _C6H5₎ 2P ₍ O )H + MgBrCl

Alternativt kan den framställas genom partiell hydrolys av klordifenylfosfin eller difenylfosfin .

Reaktioner

Difenylfosfinoxid finns i jämvikt med dess mindre tautomer difenylfosfinsyra , ((C ₆ H ₅ ) ₂ POH:

(C ₆ H ₅ ) ₂ P(O) H ⇌ (C ₆ H ₅ ) ₂ POH

Difenylfosfinoxid används i Buchwald-Hartwig-kopplingsreaktioner för att införa difenylfosfinosubstituenter.

Tionylklorid omvandlar difenylfosfinoxid till klordifenylfosfin.

Organofosfinsyror deoxygeneras med DIBAH . De resulterande sekundära fosfinerna är prekursorer till fosfinligander .

^ ^a ^b ^c Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling (2007). "Difenylfosfinoxid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rd428.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
^ Jaga BB; Saunders, BC (1957). "Beredning och reaktioner av difenylfosfinoxid". J. Chem. Soc. : 2413–2414. doi : 10.1039/JR9570002413 .
^ Rauhut, MM; Currier, Helen A. (november 1961). "Oxidation av sekundära fosfiner till sekundära fosfinoxider". The Journal of Organic Chemistry . 26 (11): 4626–4628. doi : 10.1021/jo01069a102 .
^ Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake (2007). "Syntes av sekundära fosfinoxider och sekundära fosfiner med elektronbrist: Bis[3,5-bis(trifluormetyl)fenyl]fosfinoxid och bis[3,5-bis(trifluormetyl)fenyl]fosfin". Org. Synth . 84 : 242. doi : 10.15227/orgsyn.084.0242 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[e-EROS-1] Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling (2007). "Difenylfosfinoxid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rd428.pub2 . ISBN 978-0471936237 .

[2] Jaga BB; Saunders, BC (1957). "Beredning och reaktioner av difenylfosfinoxid". J. Chem. Soc. : 2413–2414. doi : 10.1039/JR9570002413 .

[3] Rauhut, MM; Currier, Helen A. (november 1961). "Oxidation av sekundära fosfiner till sekundära fosfinoxider". The Journal of Organic Chemistry . 26 (11): 4626–4628. doi : 10.1021/jo01069a102 .

[4] Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake (2007). "Syntes av sekundära fosfinoxider och sekundära fosfiner med elektronbrist: Bis[3,5-bis(trifluormetyl)fenyl]fosfinoxid och bis[3,5-bis(trifluormetyl)fenyl]fosfin". Org. Synth . 84 : 242. doi : 10.15227/orgsyn.084.0242 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

Namn


Föredraget IUPAC-namn Difenyl-A5 ^- fosfanon
Identifierare
CAS-nummer	4559-70-0 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	222625
PubChem CID	254003
UNII	XXW49HG6X3 ^Y
InChI InChI=1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H Nyckel: ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N
LEDER c1ccc(cc1)P(=O)c2ccccc2
Egenskaper
Kemisk formel	C12H11OP _{_} _ _{_} _ _
Molar massa	202.19
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	56-57 ºC
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser