Desosamin

Desosamin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (2R , 3S , 5R ) -3-(dimetylamino)-2,5-dihydroxihexanal
Identifierare
CAS-nummer	5779-39-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:32540 ;
ChemSpider	147813 ;
PubChem CID	168997;
UNII	3NR0662443 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90206478 ;
	InChI InChI=1S/C8H17NO3/c1-6(11)4-7(9(2)3)8(12)5-10/h5-8,11-12H,4H2,1-3H3/t6-,7+, 8+/m1/s1 Nyckel: VTJCSBJRQLZNHE-CSMHCCOUSA-N ; InChI=1/C8H17NO3/c1-6(11)4-7(9(2)3)8(12)5-10/h5-8,11-12H,4H2,1-3H3/t6-,7+, 8+/m1/s1 Nyckel: VTJCSBJRQLZNHE-CSMHCCOUBT ;
	LEDER O=C[C@H](O)[C@H](N(C)C)C[C@H](O)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H17NO3 _ _ _ _ _
Molar massa	175,23 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Desosamin är en 3-(dimetylamino)-3,4,6-trideoxihexos som finns i vissa makrolidantibiotika (innehåller en hög nivå av mikrobiell resistens) såsom det vanligt föreskrivna erytromycinet , azitromycinet , klaritromycinet , metymycin, narbomycin, oleandomycin , piromoxitromycin och piromycin . . Som namnet antyder innehåller dessa makrolidantibiotika en makrolid- eller laktonring och de är fästa på ringen Desosamin som är avgörande för bakteriedödande aktivitet. Den biologiska verkan av desosaminbaserade makrolidantibiotika är att hämma den bakteriella ribosomala proteinsyntesen. Dessa antibiotika som innehåller desosamin används i stor utsträckning för att bota bakteriella infektioner i mänskliga andningsorgan, hud, muskelvävnader och urinrör.

Upptäckt

Även om desosamin har hittats i många makrolidantibiotika, fastställdes den fullständiga kemiska strukturen av desosamin inte förrän 1962. Kärnmagnetisk resonansspektroskopi användes för att fastställa den fullständiga konfigurationen av desosamin. Väteatomerna vid C1-, C2-, C3- och C5-positionerna har alla visat sig vara axiella.

Biosyntes

Sex enzymer krävs för desosaminbiosyntes från TDP-glukos i Streptomyces venezuelae . Förutom de nödvändiga enzymerna finns det åtta viktiga öppna läsramar som kallas des-regionerna, de är desI~desVIII, dessa åtta ramar är de nödvändiga generna som används i Desosamine-biosyntesen, bland de 8 des-regionerna implementerar desI-genen C- 4 Deoxygenering genom den enzymatiska aktiviteten av dehydras.

Degradering

Nedbrytning av flera av de ovan nämnda antibiotika ger desosaminsockret. Det finns i kombination med de mindre makrolidringarna, alltid fästa vid C-3 eller C-5 av aglykonen. Alkalisk nedbrytning fann att sockret var ett D-hexosderivat. Glykosidklyvning av metomycin producerar aglykonmetynolid och det grundläggande sockret desosamin, vars struktur hade bestämts genom oxidativ nedbrytning till krotonaldehyd och genom andra experiment.

Läkemedelsresistens

Makrolidantibiotika som innehåller Desosamin som aminosocker i sina kemiska strukturer stöter ibland på läkemedelsresistenta bakterier. Modifieringen av målstället kan resultera i att antibiotikans kemiska struktur förändras, till exempel en metyleringsmutation, som kommer att blockera läkemedlet från att fungera normalt.

Se även

Deoxisocker

externa länkar