Deskriptor (kemi)

En deskriptor är i kemisk nomenklatur ett prefix placerat före det systematiska ämnesnamnet , vilket beskriver molekylens konfiguration eller stereokemi . Vissa listade deskriptorer är endast av historiskt intresse och bör inte användas i publikationer längre eftersom de inte överensstämmer med de moderna rekommendationerna från IUPAC . Stereodeskriptorer används ofta i kombination med lokanter för att tydligt identifiera en kemisk struktur entydigt.

Deskriptorerna, vanligtvis placerade i början av det systematiska namnet, tas inte med i den alfabetiska sorteringen.

Konfigurationsbeskrivningar

cis , trans

Se: cis-trans-isomerism

cis (vänster) och trans (höger) konfigurerade dubbelbundna: maleinsyra och fumarsyra

cis (vänster) och transisomerism (höger) i ett ringsystem.

Deskriptorerna cis ( lat . på denna sida av ) och trans (lat. over, beyond ) används i olika sammanhang för beskrivning av kemiska konfigurationer:

Inom organisk strukturkemi kan konfigurationen av en dubbelbindning beskrivas med cis och trans , om den har ett enkelt substitutionsmönster med endast två rester. Positionen av två rester i förhållande till varandra vid olika punkter i ett ringsystem eller en större molekyl kan också beskrivas med cis och trans om strukturens konfiguration är stel och inte tillåter enkel inversion.

Inom oorganisk komplexkemi används deskriptorerna cis och trans för att karakterisera de positionella isomererna _i oktaedriska komplex _med A2B4X- _{konfiguration} eller kvadratiska plana komplex _med A2B2X - konfiguration .

Oktaediskt komplex med cis -konfiguration
Oktaedriskt komplex med transkonfiguration
Square-planar komplex: cisplatin

Den typografiska presentationen av cis och trans är kursiverad och med små bokstäver.

Cis / trans- nomenklaturen är inte entydig för mer substituerade dubbelbindningar och är numera till stor del ersatt av ( E ) /( Z )-nomenklaturen.

( E ), ( Z )

Se: E - Z notation

Violbladsaldehyd , systematiskt namn ( E , Z )-nona-2,6-dienal, är en förening med en ( E )- och en ( Z )-konfigurerad dubbelbindning

Deskriptorerna ( E ) (från tyska entgegen, motsatt) och ( Z ) (från tyska zusammen, tillsammans) används för att ge en distinkt beskrivning av substitutionsmönstret för alkener, cumulener eller andra dubbelbindningssystem såsom oximer.

För tilldelningen av ( E ) eller ( Z ) är baserad på den relativa positionen för de två substituenterna med högst prioritet är på vardera sidan av dubbelbindningen, medan prioriteten är baserad på CIP-nomenklaturen. ( E )/( Z )-nomenklaturen kan tillämpas på alla dubbelbindningssystem (inklusive heteroatomer), men inte på substituerade ringsystem. Deskriptorerna ( E ) och ( Z ) är alltid versaler, kursiverade och omgivna av parenteser som är inställda som normala precis som ytterligare lokanter eller kommatecken.

o -, m -, p -

Se: Arene utbytesmönster


o -Kresol	m -Kresol	p -Kresol

Förkortningen o - (förkortning av ortho , från grekiska orthós för upprätt, rak), m - ( meta , grekiska (ungefär) för mellan) och p - ( para , från grekiska pará för angränsande, åt sidan) beskriver de tre möjliga positionella isomerer av två substituenter på en bensenring . Dessa är vanligtvis två oberoende enstaka substituenter, men i fallet med fusionerade ringsystem orto -fusion om inte substitutionsmönstret betraktas i namnet som i [2.2]paracyclophane . I den nuvarande systematiska nomenklaturen ersätts o -, m - och p - ofta med att använda lokanter ( 1,2-dimetylbensen istället för o -xylen).

o -, m - och p - (skrivs ut orto -, meta - och para -) skrivs med små bokstäver och kursiv.

exo , endo

Se: Endo - exo isomerism


2- endo -brom-7- syn -fluoro- bicyklo[2.2.1]heptan	2- exo -brom-7- syn -fluoro- bicyklo[2.2.1]heptan

2- endo -brom-7- anti -fluoro- bicyklo[2.2.1]heptan	2- exo -brom-7- anti -fluoro- bicyklo[2.2.1]heptan

exo (från grekiska = utanför) eller endo (från grekiska endon = inuti) betecknar den relativa konfigurationen av överbryggade bicykliska föreningar. Placeringen av en substituent i huvudringen i förhållande till den kortaste bryggan är avgörande för tilldelningen av exo eller endo (enligt IUPAC: bryggan med de högsta lokantsiffrorna i det bryggade ringsystemet). Substituenten som ska klassificeras tillskrivs exo- deskriptorn när den är vänd mot bron. Den är endokonfigurerad när den är vänd bort från bron. Om två olika substituenter finns på samma C-atom, baseras exo / endo- tilldelningen på substituenten med högre prioritet enligt CIP-reglerna.

syn , anti

Om ett bryggat bicykliskt system har en substituent vid den kortaste bryggan, kan exo- eller endo -deskriptorn inte användas för dess tilldelning. Sådana isomerer klassificeras av syn / anti -notationen. Om substituenten som ska tilldelas pekar mot ringen med det högsta antalet segment är den synkonfigurerad (från grekiska syn = tillsammans). Annars tillskrivs det antideskriptorn ( grekiska anti = emot). Om båda ringarna har lika många segment väljs ringen med den mest signifikanta substituenten enligt CIP-reglerna.

Användningen av syn och anti för att indikera konfigurationen av dubbelbindningar är numera föråldrad, särskilt i fallet med aldoximer och aldehyder härledda från hydrazoner . Här betecknades föreningarna som synkonfigurerade när aldehyden H och O (i oximen) eller N (i hydrazonen) var cis- inriktade. Dessa föreningar beskrivs nu av ( E )/( Z ) nomenklaturen. Aldoximer och hydrazoner klassificerade som syn beskrivs därför nu som ( E )-konfigurerade.

När man talar om diastereomerer används syn och anti för att beskriva grupper på samma eller motsatta platser i sicksack-prijektion, se Diastereomer#Syn / anti

syn och anti skrivs alltid små och kursiv, locants (om de används) placeras framför ordet och separeras med bindestreck.

fac , mer

Termerna fac (från latin facies) och mer (från meridonal) kan specificera arrangemanget av tre identiska ligander runt den centrala atomen i oktaedriska komplex. Idag anses denna nomenklatur vara föråldrad, men är fortfarande tillåten. Prefixet fac beskriver situationen när de tre identiska liganderna upptar de tre hörnen på en oktaedertriangulär yta. I mer -konfiguration spänner de tre liganderna över ett plan där den centrala atomen är belägen.

fac -[ _CoCl3 ( _NH3 ) ₃ ]
mer -[ _CoCl3 ( _NH3 ) ₃ ]

fac och mer är prefixet i liten och kursiv till det komplexa namnet.

n , iso , neo , cyklo

Prefixen n (normal), iso (från grekiska ísos = lika), neo (grekiska néos = ung, ny) och cyclo (grekiska kyklos = cirkel) används främst för att beskriva arrangemanget av atomer, vanligtvis av kolatomer i kolskelettet . n , iso och neo används inte längre i den systematiska nomenklaturen, men fortfarande ofta i trivialnamn och i laboratoriejargong.

Prefixet n beskriver ett rakkedjigt kolskelett utan grenar, medan iso beskriver ett grenat skelett, utan att specificera några ytterligare detaljer. Mer generellt iso en förening som är isomer till n -föreningen (en förening där enskilda atomer eller atomgrupper är omarrangerade)

neo är en ospecifik term för "nya", vanligtvis syntetiskt framställda substanser eller isomerer av sedan länge kända n -föreningar eller naturliga substanser (till exempel neomentol härrörande från mentol eller neoabietinsyra från abietinsyra ). Enligt IUPAC neo endast i neopentan eller neopentylrester.

cyklo är ett ofta använt prefix för alla cykliska och heterocykliska föreningar. I många egennamn på kemiska ämnen används cyklo inte som prefix utan direkt en del av namnet, till exempel i cyklohexan eller cyklooktatetraen.

Medan n , iso och neo skrivs med små och kursiverade bokstäver, är detta för cyklo endast fallet i oorganiska föreningar. I organiska föreningar används "cyklo" ofta som en namnkomponent, inte separerad av ett bindestreck och beaktas även i alfabetisk sortering.

sek -, tert -

Prefixen sec och tert används för att indikera substituentmiljön i en molekyl. Således beskrivs inte den exakta positionen för substituenten utan endast substitutionsmönstret för den intilliggande atomen (vanligtvis en kolatom). I n -butanol är OH-gruppen bunden till en primär kolatom, i sek -butanol till ett sekundärt kol och in tert -butanol till en tertiär kolatom.

Termerna sec och tert anses vara föråldrade och bör endast användas för osubstituerade sec-butoxi-, sec-butyl- eller tert-butylgrupper. Det finns olika stavningar som "sec-butyl", "s-butyl", "sBu" eller "bus" som också anses vara föråldrade.

spiro

Spiro[4.5]dekan

Prefixet "spiro" följt av en Von-Baeyer-deskriptor beskriver i nomenklaturen av organiska föreningar ringsystem sammanlänkade av endast en gemensam atom, spiroatomen. Om flera spiroatomer finns i molekylen förses prefixet "spiro" med ett prefix ("dispiro", "trispiro" etc.) som motsvarar antalet spiroatomer. Vanligtvis är "spiro" inställt som normalt.

catena

Termen catena används i den oorganiska nomenklaturen för att beskriva linjära, kedjeliknande polymerer från identiska polyatomära enheter. Ett exempel är katenatrifosfazener. Besläktade föreningar inom organisk kemi är katenanerna .

Stereodeskriptorer av absoluta konfigurationer

( R ), ( S )

Se: Cahn–Ingold–Prelog prioritetsregler

Konfigurationstilldelning av stereocentret "X", substituenterna prioriteras minskande från "A" → "D" enligt CIP-reglerna.

De stereokemiska deskriptorerna ( R ) (från latin rectus = höger) och ( S ) (från lat. sinister = vänster) används för att beskriva den absoluta konfigurationen av ett stereocenter (vanligtvis en kiral kolatom). För detta ändamål prioriteras alla substituenter i stereocentret enligt CIP-reglerna och substituenten med lägst prioritet ("D") pekas bakåt (bort från visningsriktningen). Stereocentrum är ( S ) konfigurerat om de återstående substituenterna beskriver en cirkel som sjunker i prioritet ("A" → "B" → "C") till vänster. ( R )-konfigurationen tilldelas stereocentret om rotationsriktningen är riktad åt höger.

Om en molekyl innehåller flera stereocentra, måste en lokant placeras före deskriptorn (till exempel i (1R, 2S ) -2-amino-1 - fenylpropan-1-ol, den systematiska beteckningen norefedrin ). Om alla stereocenter är konfigurerade på samma sätt, kan namngivningen av lokaliseringarna utelämnas till förmån för en "all- R " eller "(all- S )" stavning.

Typografiskt är ( R ) och ( S ) placerade i versaler och kursiv; de ofta förekommande lokaliseringarna, de omslutande runda parenteserna och kommatecken, å andra sidan, som normalt.

( r ), ( s )

Exempel på molekyler med pseudoasymmetriska atomer

Tropin

All- cis 1,2,3-triklorcyklopentan

Deskriptorerna ( r ) och ( s ) används för att beskriva den absoluta konfigurationen av pseudoasymmetriska (pseudokirala) centra. Pseudoasymmetri uppstår när fyra olika substituenter är bundna till en kolatom, varav två skiljer sig endast åt genom sin absoluta stereokemiska konfiguration. Exempel på sådana är mesoföreningar såsom tropanalkaloider; moderföreningen är tropin , vars systematiska namn är (1R , 3r , 5S )-8-metyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ol . I denna struktur är C3-atomen – kolet till vilket hydroxylgruppen är fäst – pseudo-asymmetrisk; därför skrivs den stereokemiska deskriptorn i det systematiska namnet med gemener kursiv stil snarare än versaler kursiv som för vanliga kirala atomer.

D -, L -

Se: Fischer-projektion

Konstruktion av Fischer-projektionen
D - glukos i Fischer-projektionen. Röd: Grupp med högsta prioritet, Blå: För bestämning av D -/ L - relevant grupp, Violett: Grupp med akiral kolatom

Stereoskriptorerna D - (från latin dexter, höger) och L - (latin laevus, vänster) används för att beskriva konfigurationen av α-aminosyror och sockerarter. Först måste den tredimensionella molekylen transformeras i en definierad notation som en tvådimensionell bild ("Fischer-projektion"). För detta arrangeras C-atomen med högst prioritet enligt de normala nomenklaturreglerna ovanpå och den ytterligare kolkedjan är anordnad vertikalt under. Den chirala C-atomen som ligger längst bort från gruppen med högst prioritet används för tilldelningen av D - eller L -. Om resten som finns på denna kolatom (vanligtvis en OH-grupp) pekar åt vänster, kommer molekylen från L -serien. Om resten pekar åt höger används deskriptor D -.

Deskriptorerna D - och L - skrivs som små versaler och separeras med ett bindestreck från resten av namnet.

d -, l -

Ibland förväxlas de små stora D - och L - stereodeskriptorerna som nämnts ovan av misstag med de föråldrade kursiva d - och l - stereodeskriptorerna, som är likvärdiga med höger- och vänstervridande optisk rotation , dvs (+)- respektive (−)- stereodeskriptorer.

Se även