Sekundär (kemi)
Sekundär är en term som används inom organisk kemi för att klassificera olika typer av föreningar (t.ex. alkoholer, alkylhalogenider, aminer) eller reaktiva mellanprodukter (t.ex. alkylradikaler, karbokatjoner). En atom anses vara sekundär om den har två "R"-grupper kopplade till sig. En 'R'-grupp är en kolinnehållande grupp såsom en metyl ( . En sekundär förening klassificeras oftast på ett alfakol (mellankol) eller ett kväve. Ordet sekundär kommer från grundordet 'andra' som betyder två.
|
Rött framhävde centrala atomer i olika grupper av kemiska föreningar. Sekundära centrala atomer jämfört med primära , tertiära och kvartära centrala atomer. |
||||
| primär | sekundär | tertiär | kvartär- | |
| Kolatom i en alkan |
|
|
|
|
Denna nomenklatur kan användas i många fall och vidare användas för att förklara relativ reaktivitet. Molekylernas reaktivitet varierar med avseende på de fästa atomerna. Således kommer en primär, sekundär, tertiär och kvartär molekyl av samma funktionsgrupp att ha olika reaktiviteter.
Sekundära alkoholer
Sekundära alkoholer identifieras av grupperna fästa till det centrala kolet som binder till alkoholgruppen (-OH). En sekundär alkohol är ett kol med fyra substituenter inklusive ett enda väte, två "R"-grupper och en hydroxyl/alkohol (-OH) grupp. Om ett av kolen hydroxylgruppen är bunden till är allylisk eller bensylisk, kan alkoholen också hänvisas till som en sekundär allylisk eller bensylisk alkohol.
Sekundära alkoholer och reaktioner
När en molekyl genomgår en kemisk process där den förlorar elektroner eller får en ytterligare bindning med en syreatom, anses detta som oxidation. Oxidationen av sekundära alkoholer ger ofta upphov till ketoner, som är ett syre som är dubbelbundet till två "R"-grupper. Alkoholer deltar i många andra kemiska reaktioner inklusive: uttorkning , substitution och förestring . Alkoholers reaktivitet ökar när kolet blir mer mättat med "R"-grupper. Mättnad avser bindningsordning och antal bindningar med en mer mättad molekyl som har fler enkelbindningar till "R"-grupper. Således är sekundära alkoholer mer reaktiva än primära men mindre reaktiva än tertiära . Alkoholer kännetecknas av att de har en hydroxylgrupp; Hydroxylgrupper (-OH) är mycket polära grupper på grund av den höga elektronegativiteten som ses på syret.
| Primär | Sekundär | Tertiär | Kvartär | |
| Alkohol |
|
|
|
existerar inte |
Sekundära aminer
En sekundär amin innehåller ett mellankväve som binder till ett enda väte och två "R"-grupper. Dessa "R"-grupper kan vara kolinnehållande molekyler eller andra atomer exklusive väte. Kväve har av naturen fem valenselektroner och kommer därför att ha tre bindningar och ett ensamt par för att möjliggöra en hel oktett. Detta förklarar varför vi nu bara ser tre bindningar till kvävet som ses nedan, till skillnad från den sekundära alkoholen som hade fyra bindningar till det mellersta kolet.
Sekundära aminer och reaktioner
Sekundära aminer är involverade i många reaktioner. De kan delta i reaktioner med aldehyder eller ketoner för att ge karbinolaminer och sedan tillåta uttorkning att ge enaminen . Sekundära aminer anses vara svaga syror med en konjugerad bas av en amid. I likhet med alkoholer är sekundära aminer mer reaktiva än primära aminer men mindre reaktiva än tertiära eller kvartära.
| Primär | Sekundär | Tertiär | Kvartär | |
| Amin |
|
|
|
|
Sekundära amider
En amid är en grupp där ett kväve är direkt bundet till ett kol med ett dubbelbundet syre. Specifikt ses en sekundär amid när kvävet till en annan ytterligare 'R'-kolinnehållande molekyl. Den tredje bindningen är från mitten av kvävet till en enda väteatom som visas nedan. En sekundär amid är mycket lik en sekundär amin eftersom den har ett mellankväve, en vätebindning, ytterligare två substituenter och ett ensamt par på kvävet.
Sekundära amider och reaktioner
Amider är i allmänhet svaga baser och kan delta i flera reaktioner. Specifikt deltar sekundära amider i reaktioner såsom tautomera jämvikter med tioamider , ortolitiering . De gör också enkla reaktioner som de-protoneringshändelser med hjälp av en stark bas, vilket är förlusten av den enda protonen bunden till det mellersta kvävet.
| Primär | Sekundär | Tertiär | Kvartär | |
| Amid |
|
|
|
existerar inte |
Sekundära fosfiner
Sekundära fosfiner har två "R"-grupper bundna till en mellanfosforatom och återigen en enkel vätebindning. När sekundära fosfiner är instabila i en katalytisk miljö, begränsar detta dem från att användas i homogen katalys .
| Primär | Sekundär | Tertiär | Kvartär | |
| Fosfin |
|
|
|
|
Sekundär är en allmän term som används inom kemi som kan appliceras på många molekyler, till och med fler än de som listas här; principerna som ses i dessa exempel kan vidare tillämpas på andra funktionella gruppinnehållande molekyler. De som visas ovan är vanliga molekyler som ses i många organiska reaktioner. Genom att klassificera en molekyl som sekundär jämförs den sedan med en molekyl av primär eller tertiär natur för att bestämma den relativa reaktiviteten.