Delsoline

Delcosine (R = H)

Delsoline (R = CH 3 )
Namn
IUPAC-namn (1α,6β,14α,16β)-20-etyl-6,16-dimetoxi-4-(metoximetyl)akonitan-1,7,8,14-tetrol
Identifierare
Föreningar R = H : Delcosine R = CH3 : Delsoline
CAS-nummer	R = H: 545-56-2 R = CH3 : 509-18-2
3D-modell ( JSmol )	R = CH 3 : Interaktiv bild
ChemSpider	R = H: 58804922 R = CH3 : 22875325
PubChem CID	R = H: 441725 R = CH3 : 71454486
InChI R = H: InChI=1S/C24H39NO7/c1-5-25-10-21(11-30-2)7-6-15(26)23-13-8-12-14(31-3)9- 22(28,16(13)17(12)27)24(29,20(23)25)19(32-4)18(21)23/h12-20,26-29H,5-11H2,1- 4H3/t12-,13-,14+,15+,16-,17+,18-,19+,20+,21+,22-,23+,24-/m1/s1 Nyckel: BMZNJVXOLCBDPZ-FCXNFKKQSA-N R = CH3 : InChI=1S/C25H41NO7/c1-6-26-11-22(12-30-2)8-7-16(27)24-14-9-13-15(31-3)10 -23(28,17(14)18(13)32-4)25(29,21(24)26)20(33-5)19(22)24/h13-21,27-29H,6-12H2 ,1-5H3/t13-,14-,15+,16+,17-,18+,19-,20+,21+,22+,23-,24+,25-/m1/s1 Nyckel: JVBLTQQBEQQLEV-DIZROUMASA-N
LEDER R = CH3 : CC[N@]1C[C@@]2(CC[C@@H]([C@@]34[C@@H]2[C@@H](C([C) @H]31)([C@]5(C[C@@H]([C@H]6C[C@@H]4[C@@H]5[C@H]6OC)OC)O )O)OC)O)COC
Egenskaper
Kemisk formel	C25H41NO7 _ _ _ _ _ _
Molar massa	467,603 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Delsoline och delcosine är två närbesläktade naturligt förekommande diterpenalkaloider som först isolerades från Delphinium consolida . De förekommer allmänt i växtfamiljen Ranunculaceae . Det polycykliska ringsystemet som innehåller nitton kolatomer och en kväveatom i dessa föreningar är detsamma som i akonitin och detta återspeglas i deras föredragna IUPAC-namn .

Historia

Delsoline och delcosine isolerades först från Delphinium consolida

Delsoline och delcosine namngavs 1924 av Markwood, som isolerade dessa alkaloider från Delphinium consolida , men deras strukturer var tveksamma tills de etablerades 1963 och senare bekräftades av delsolins röntgenkristallografi . Det finns många andra kända diterpenalkaloider, av vilka några skiljer sig från dessa på endast mindre sätt. Så även om delsolin (R=CH3 ₎ är ett metylerat derivat av delkosin (R=H), är det också ett isomert metylderivat av gigaktonin .

Syntes

Även om enskilda medlemmar av denna klass av alkaloider har studerats omfattande, har deras kemiska komplexitet begränsat antalet som har syntetiserats individuellt. På liknande sätt är deras fullständiga biosyntetiska väg endast känd i kontur i de flesta fall.

Naturlig förekomst

Föreningarna förekommer samtidigt i Aconitum variegatum och många arter av Delphinium inklusive Delphinium ajacis och andra Consolida -arter i växtfamiljen Ranunculaceae.

Biokemi

Föreningar relaterade till akonitin är omfattande studerade för deras egenskaper i biologiska system och dessa har granskats. Till exempel har delsolin rapporterats vara en av de aktiva komponenterna i traditionella kinesiska medicinalväxter.

Se även

• Akonitin