Cyklopropylacetylen
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Etynylcyklopropan |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.102.389 |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H6 _ _ _ | |
| Molar massa | 66,103 g·mol -1 |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 0,781 g/cm3 vid 25°C |
| Kokpunkt | 51–53 °C (124–127 °F; 324–326 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| H225 , H315 , H319 , H412 | |
| P210 , P273 , P280 , P305+P351+P338 | |
| Flampunkt | −17 °C (1 °F; 256 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Cyklopropylacetylen är ett kolväte med den kemiska formeln C
5 H
6 . Under normala förhållanden är ämnet en färglös vätska. Cyklopropylacetylen är en prekursor för läkemedel och andra organiska föreningar.
Syntes
Flera metoder har publicerats för syntes av cyklopropylacetylen. Den tidigaste beredningen börjar med klorering av cyklopropylmetylketon med fosforpentaklorid . Därefter omvandlas reaktionsprodukten, 1-cyklopropyl-1,1-dikloretan, till cyklopropylacetylen via dubbel dehydroklorering . Detta sker i närvaro av en starkt basisk lösning, såsom kalium- tert -butoxid i dimetylsulfoxid :
Utbytet av denna metod är emellertid inte betydande (20-25%). En enkärlssyntes av cyklopropylacetylen har rapporterats där 5-klor-1-pentyn reagerar med n -butyllitium eller n -hexyllitium . Cyklohexan används som lösningsmedel. Reaktionen är en metallering följt av en cyklisering . Reaktionsprodukten kyls sedan och en vattenlösning av ammoniumklorid tillsätts långsamt. Det finns en tvåfasblandning: en tungvattenfas och en lättare organisk fas innehållande cyklopropylacetylen.
Ansökningar
Cyklopropylacetylen används som reagens i organiska reaktioner. Det är till exempel en byggsten i det antiretrovirala och psykotropa läkemedlet efavirenz . Det kan också användas i azid-alkyn Huisgen cycloaddition .