Citramalsyra

Citramalsyra
Namn
	Andra namn (R)-2-hydroxi-2-metylbutandisyra, 2-metyläppelsyra, D-(−)-2-metyläppelsyra, (R)-2-hydroxi-2-metylbärnstenssyra
Identifierare
CAS-nummer	6236-10-8 R-enantiomer ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:15586;
ChemSpider	388822;
ECHA InfoCard	100.154.104
EG-nummer	±: 209-901-5;
KEGG	C02612;
PubChem CID	439766;
UNII	788CNO6T4D;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80331440 ;
	InChI InChI=1S/C5H8O5/c1-5(10,4(8)9)2-3(6)7/h10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t5-/ m1/s1 Nyckel: XFTRTWQBIOMVPK-RXMQYKEDSA-N ;
	LEDER C[C@@](CC(=O)O)(C(=O)O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C5H8O5 _ _ _ _ _
Molar massa	148,114 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Citramalsyra är den organiska föreningen med formeln HO ₂ CCH ₂ C(CH ₃ )(OH)CO ₂ H. En kiral förening, den är strukturellt relaterad till äppelsyra .

Syntes och reaktioner

Citramalsyra är det hydratiserade derivatet av mesakonsyra , hydratiseringen katalyseras av mesakonyl-C4-CoA-hydratas:

HO2CCH =C ₍_CH3 ) _CO2H₊ H2O → _HO2CCH2C₍ CH3 ₎ ( OH ) _CO2H

Samma omvandling kan uppnås in vitro.

Enzymet ( S)-citramalyl-CoA-lyas omvandlar citramalyl-CoA till acetyl-CoA och pyruvat.

^ Eck, Richard; Simon, Helmut (1994). "Framställning av både enantiomerer av äppelsyra och ctramalsyra och andra hydroxibärnstenssyraderivat genom stereospecifika hydratiseringar av cis- eller trans-2-buten-1,4-diosyra med vilande celler av Clostridium formicoaceticum ". Tetraeder . 50 (48): 13641–13654. doi : 10.1016/S0040-4020(01)85678-7 .
^ Berg, Ivan A. (2011). "Ekologiska aspekter av distributionen av olika autotrofa CO ₂ -fixeringsvägar" . Tillämpad och miljömikrobiologi . 77 (6): 1925–1936. Bibcode : 2011ApEnM..77.1925B . doi : 10.1128/AEM.02473-10 . PMC 3067309 . PMID 21216907 .

[1] Eck, Richard; Simon, Helmut (1994). "Framställning av både enantiomerer av äppelsyra och ctramalsyra och andra hydroxibärnstenssyraderivat genom stereospecifika hydratiseringar av cis- eller trans-2-buten-1,4-diosyra med vilande celler av Clostridium formicoaceticum ". Tetraeder . 50 (48): 13641–13654. doi : 10.1016/S0040-4020(01)85678-7 .

[2] Berg, Ivan A. (2011). "Ekologiska aspekter av distributionen av olika autotrofa CO ₂ -fixeringsvägar" . Tillämpad och miljömikrobiologi . 77 (6): 1925–1936. Bibcode : 2011ApEnM..77.1925B . doi : 10.1128/AEM.02473-10 . PMC 3067309 . PMID 21216907 .

Namn

Andra namn (R)-2-hydroxi-2-metylbutandisyra, 2-metyläppelsyra, D-(−)-2-metyläppelsyra, (R)-2-hydroxi-2-metylbärnstenssyra
Identifierare
CAS-nummer	6236-10-8 R-enantiomer
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:15586
ChemSpider	388822
ECHA InfoCard	100.154.104
EG-nummer	±: 209-901-5
KEGG	C02612
PubChem CID	439766
UNII	788CNO6T4D
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80331440
InChI InChI=1S/C5H8O5/c1-5(10,4(8)9)2-3(6)7/h10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t5-/ m1/s1 Nyckel: XFTRTWQBIOMVPK-RXMQYKEDSA-N
LEDER C[C@@](CC(=O)O)(C(=O)O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C5H8O5 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	148,114 g·mol ^-1
Utseende	vit fast substans
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser