Cellulosaacetatftalat
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Systematiskt IUPAC-namn
Cellulosa, acetat, 1,2-bensendikarboxylat |
|
| Andra namn CAP Cellacefate Cellulosi acetas phthalas |
|
| Identifierare | |
| ECHA InfoCard | 100.130.710 |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
| Egenskaper | |
| Variabel | |
| Molar massa | Variabel |
| Utseende | Vitt till benvitt fast material |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Cellulosaacetatftalat ( CAP ), även känd som cellacefate ( INN ) och cellulosi acetas phthalas , är en vanlig polymerftalat i formuleringen av läkemedel , såsom enterodragering av tabletter eller kapslar och för formuleringar med kontrollerad frisättning . Det är en cellulosapolymer där ungefär hälften av hydroxylerna är förestrade med acetyler , en fjärdedel är förestrade med en eller två karboxyler av en ftalsyra , och resten är oförändrade. Det är ett hygroskopiskt vitt till benvitt fririnnande pulver, granulat eller flingor. Det är smaklöst och luktfritt, men kan ha en svag lukt av ättiksyra . Dess huvudsakliga användning inom läkemedel är med enteriska formuleringar . Den kan användas tillsammans med andra beläggningsmedel, t.ex. etylcellulosa . Cellulosaacetatftalat mjukgörs vanligtvis med dietylftalat , en hydrofob förening, eller trietylcitrat , en hydrofil förening; andra kompatibla mjukgörare är olika ftalater, triacetin , dibutyltartrat , glycerol , propylenglykol , tripropionin, triacetincitrat, acetylerade monoglycerider, etc.
Syntes
Det vanligaste sättet att framställa cellulosaacetatftalat består av reaktionen av ett partiellt substituerat cellulosaacetat (CA) med ftalsyraanhydrid i närvaro av ett organiskt lösningsmedel och en basisk katalysator. De organiska lösningsmedel som ofta används som reaktionsmedier för ftaloylering av cellulosaacetat är ättiksyra , aceton eller pyridin . De använda basiska katalysatorerna är vattenfritt natriumacetat vid användning av ättiksyra, aminer vid användning av aceton, och själva det organiska lösningsmedlet vid användning av pyridin som reaktionsmedium.
Malm et al., registrerar framställningen av ftalsyraderivat av etylcellulosa och cellulosaacetat utan användning av pyridin genom att ersätta natriumacetat som katalysator och ättiksyra som reaktionslösningsmedel. Ftalylhalten i de derivat som framställs med denna metod är omvänt beroende av reaktionstemperaturen, även om hastigheten för införande av ftalyl är snabbare vid höga temperaturer. Ftalylhalten beror också på proportionerna av ättiksyra, som reaktionslösningsmedel
Ansökningar
CAP har använts i flera decennier som ett farmaceutiskt hjälpämne på grund av dess löslighet beroende på pH i det vattenhaltiga mediet. Enteriska beläggningar baserade på CAP är resistenta mot sura magvätskor, men lättlösliga i milt basiskt medium i tarmen. Den pH-känsliga lösligheten för CAP bestäms huvudsakligen (som andra egenskaper hos denna blandade ester) av substitutionsgraden (DS), nämligen det genomsnittliga antalet substituentgrupper bundna till en anhydroglukosenhet (AGU), såväl som av molförhållandet (acetyl- och ftaloylgrupper). Dessa två strukturella egenskaper hos polymeren är beroende av den metod som används för dess syntes.
Stabilitet
Extinktionskoefficienten för CAP förändras under dess påtvingade nedbrytning av värme, ett faktum som måste beaktas i farmaceutiska stabilitetsstudier om det skulle tillverkas som en mikrobicid aktiv farmaceutisk ingrediens .
Forskning
Potentialen för CAP att hämma infektioner av humant immunbristvirus typ 1 (HIV-1) och flera herpesvirus in vitro har undersökts.
Enligt en studie från 1944 av Hodge fanns det ingen histologisk förändring hos råttor som fick CAP under ett år. [ citat behövs ]
- Pharmaceutical Development and Technology, 6(4), 607-6149 (2001)
- Iranian Polymer Journal 14(12), 2005, 1058-1065