Butylparaben
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Butyl-4-hydroxibensoat |
|
| Andra namn Butylparaben; Butylparahydroxibensoat; Butyl -p -hydroxibensoat |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.108 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C11H14O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 194,230 g·mol -1 |
| Utseende | Färglöst, luktfritt, kristallint pulver |
| Smältpunkt | 68 till 69 °C (154 till 156 °F; 341 till 342 K) |
| Lite löslig | |
| Löslighet i aceton, etanol, kloroform, glycerin, propylenglykol | Löslig |
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Farmakologi | |
| Rättslig status |
|
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Paraben Etylparaben Metylparaben Propylparaben |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Butylparaben , eller butyl- p -hydroxibensoat , är en organisk förening med formeln C
4 H
9 O
2 CC
6 H
4 OH . Det är ett vitt fast ämne som är lösligt i organiska lösningsmedel. Det har visat sig vara ett mycket framgångsrikt antimikrobiellt konserveringsmedel i kosmetika. Det används också i medicinsuspensioner och som smaktillsats i mat.
Naturlig förekomst
Medlemmar av parabenfamiljen finns i frukt- och grönsaksprodukter, såsom korn, linfrö och vindruvor. Butylparaben har också visat sig produceras i vissa mikroorganismer inklusive Microbulbifer .
Förberedelse
Butylparaben framställs genom förestring av 4-hydroxibensoesyra med 1-butanol i närvaro av en sur katalysator såsom svavelsyra . Den tillverkas industriellt.
Användningar och reaktioner
Butylparaben är en av de vanligaste bakteriedödande/svampdödande tillsatserna i kosmetika. Det har använts i kosmetiska produkter sedan 1940-talet och i farmaceutiska produkter sedan 1924. Butylparabens popularitet i dessa produkter beror på dess låga toxicitet hos människor och dess effektiva antimikrobiella egenskaper, särskilt mot mögel och jäst. Det finns nu i mer än 20 000 kosmetiska produkter inklusive ögonskugga, ansiktskräm/behandling, anti-aging kräm , foundation och solkräm. Det används också som lösningar med låg jonstyrka som konserveringsmedel i vissa livsmedel och läkemedel. I de flesta kosmetika används paraben i låga nivåer, från 0,01 till 0,3%. Butylparaben används i låga koncentrationer i flytande och fasta läkemedelssuspensioner, såsom Tylenol ( acetaminophen ) och ibuprofen .
Handlingsmekanism
Den exakta mekanismen för hur parabener fungerar är okänd men de föreslås verka genom att hämma DNA- och RNA-syntes och enzymer som ATPas och fosfotransferas i vissa bakteriearter. Det har också föreslagits att de stör membrantransportprocesser genom att störa lipiddubbelskiktet och möjligen orsaka läckage av intracellulära beståndsdelar.
Reglering och kontrovers
Butylparaben har inte undgått kontrovers, vilket i sig är kontroversiellt.
I december 2010 rapporterade Europeiska unionens vetenskapliga kommitté för konsumentprodukter (SCCP) att det inte finns tillräckligt med data för att göra riskbedömningar för butylparaben hos människor. Kommittén har också uttalat att den anser att användningen av butylparaben och propylparaben som konserveringsmedel i färdiga kosmetiska produkter är säker för konsumenten, så länge summan av deras individuella koncentrationer inte överstiger 0,19 %. [1]
förordning
Danmark begränsar butylparaben i produkter för användning av barn yngre än tre år.
2003 godkändes butylparaben för användning som smaktillsats i livsmedel av US Food and Agriculture Organization och World Health Organization . Butylparaben regleras också av United States Environmental Protection Agency under US Toxic Substances Control Act från 1976 och Federal Insecticide, Fungicide and Rodenticide Act . Dess bekämpningsmedelsregistrering avbröts 1998.
2020 lade European Chemicals Agency ( ECHA ) till Butylparaben till mycket högt oroande (SVHC) i kandidatlistan för eventuellt införande i bilaga XIV REACH i kategorin "Gift för reproduktion".
Endokrina störningar
Långkedjiga parabener, som butylparaben, är mer östrogena än kortkedjiga parabener, som metyl- eller etylparaben. Denna skillnad hänför sig till den förstnämndas större lipofilicitet. Butylparaben visade den mest konkurrenskraftiga bindningen till råttöstrogenreceptorer när de testades tillsammans med metyl-, etyl- och propylparabener.
Antiandrogen
Butylparaben kan minska spermiernas funktion och förändra metabola hormoner. Råttor som exponerades för en hög koncentration av butylparaben under graviditeten födde färre ungar och ungar med missbildade fortplantningsorgan. Möss som administrerades butylparaben med 0,01-1 % kroppsvikt under tio veckor visade en minskning av serumkoncentrationen av testosteron och i antalet spermatider i seminiferösa tubuli.
Övrig
Det har visats att butylparaben kommer in i kroppen genom lungorna , mag-tarmkanalen och hudens epitel.
Det förekommer vid bröstcancer vid cirka 20,6 ± 4,2 ng /g vävnad. Men parabener har inte visat sig orsaka bröstcancer. Uppskattningar från US Food and Drug Administration och Center for Food Safety and Applied Nutrition har funnit att en genomsnittlig person exponeras för cirka 37 ng butylparaben per dag.
Butylparaben har hittats i små koncentrationer i humant bröstfett och brösttumörer. En granskning av National Toxicology Program drog slutsatsen: "Det finns inga bevis för påvisbar risk för utveckling av bröstcancer orsakad av användning av parabeninnehållande kosmetika under armarna." Djurstudier har varit osäkra. Oral administrering av butylparaben till åtta veckor gamla råttor har orsakat tumörer som tymisk lymfom, icke-tymisk lymfoid leukemi och myeloid leukemi. Liknande studier har emellertid inte funnit någon signifikant ökning av tumörer vid administrering av butylparaben. Butylparaben är inte listat som cancerframkallande av International Agency for Research on Cancer .
Miljööde
Butylparaben har hittats i avloppet. En studie från 2001 fann att koncentrationerna av parabener i danska avloppsanläggningar var 100 till 1000 gånger under koncentrationerna för akut eller kronisk effekt.