Brevianamide F

Brevianamide F

Namn
Föredraget IUPAC-namn (3S , 8aS ) -3-[(lH - indol-3-yl)metyl]hexahydropyrido[1,2- a ]pyrazin-1,4-dion
Andra namn Cyclo-( L -Trp- L -Pro)
Identifierare
CAS-nummer	38136-70-8
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	157941
PubChem CID	181567
UNII	76XZ426FPP   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10959075
InChI InChI=1S/C16H17N3O2/c20-15-14-6-3-7-19(14)16(21)13(18-15)8-10-9-17-12-5-2-1-4- 11(10)12/h1-2,4-5,9,13-14,17H,3,6-8H2,(H,18,20)/t13-,14-/m0/s1 Nyckel: RYFZBPVMVYTEKZ-KBPBESRZSA-N
LEDER [H][C@@]12CCCN1C(=O)[C@H](Cc1c[nH]c3ccccc13)NC2=O
Egenskaper
Kemisk formel	C16H17N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	283,331 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Brevianamide F , även känd som cyklo-( L -Trp- L -Pro) , tillhör en klass av naturligt förekommande 2,5-diketopiperaziner . Det är den enklaste medlemmen och den biosyntetiska prekursorn till en stor familj av biologiskt aktiva prenylerade tryptofan-prolin 2,5-diketopiperaziner som produceras av svamparna A. fumigatus och Aspergillus sp. Den har isolerats från bakterien Streptomyces sp. stam TN58 och visat sig ha aktivitet mot de grampositiva bakterierna S. aureus och Micrococcus luteus . Den har också isolerats från Bacillus cereus associerad med den entomopatogena nematoden Rhabditis ( Oscheius ) sp. och visat sig ha svampdödande aktivitet mot T. rubrum , C. neoformans och C. albicans , bättre än amfotericin B. Även om prolin 2,5-diketopiperazinerna är de mest förekommande och strukturellt olika 2,5-diketopiperazinerna som finns i livsmedel, har cyklo( L -Trp- L -Pro) endast hittats som en mindre 2,5-diketopiperazin (8,2 ppm) i autolyserat jästextrakt. Initialt visade cyklo( L -Trp- L -Pro) och dess DL- , LD- och DD- isomerer potential för användning vid behandling av kardiovaskulär dysfunktion, men de visade sig senare vara hepatotoxiska.

Se även

• Brevianamid