Brevianamid
 Brevianamide A
|
|
 Brevianamide B
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Brevianamid A: (2'R ,5aR , 8aS , 9aR ) -8,8-dimetyl-2,3,8a,9-tetrahydrospiro[5a,9a-(epiminometano)cyklopenta[ f ] indolizin-7,2 '-indolin]-3',5,10(1H , 6H , 8H ) -trion Brevianamid B: (2 'S , 5aR ,8aS , 9aR ) -8,8-dimetyl-2,3 ,8a,9-tetrahydrospiro[5a,9a-(epiminometano)cyklopenta[ f ]indolizin-7,2'-indolin]-3',5,10(1H , 6H , 8H ) -trion |
|
| Andra namn Brevianamid A; Brevianamid B
|
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
|
| Egenskaper | |
| C21H23N3O3 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 365,433 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Brevianamider är indolalkaloider som tillhör en klass av naturligt förekommande 2,5-diketopiperaziner som produceras som sekundära metaboliter av svampar i släktet Penicillium och Aspergillus . Strukturellt liknar paraherkvamider, de är en liten klass föreningar som innehåller ett bicyklo[2.2.2]diazoktanringsystem. En av de viktigaste sekundära metaboliterna i Penicillium- sporer, de är ansvariga för inflammatorisk respons i lungceller.
Historia
Ursprungligen isolerad från Pennicillum compactum 1969, har brevianamid A visat insekticid aktivitet. Ytterligare studier visade att en mindre sekundär metabolit, brevianamid B, har ett epimeriskt centrum vid det kvartära spiro-indoxylcentrum. Båda visade sig fluorescera under långvågig ultraviolett strålning. Vidare, under irradaton, har brevianamid A visat sig isomerisera till brevianamid B.
Biosyntes
Även om biosyntesen inte har klarlagts slutgiltigt, är brevianamid A och B konstruerade från tryptofan , prolin och en isoprenenhet .
Total syntes
Den totala syntesen av flera brevianamider har rapporterats, för brevianamid-B och för brevianamid-E.
Biologisk aktivitet
Tester för antibiotikaeffektivitet mot E. coli , A. fecalis , B. subtilis , S. aureus och P. aeruginosa var negativa. Inte heller visades någon hämmande verkan mot A. niger , A. flavis , P. crustosum , F. graminearum , F. moniliforme , Alternara sp. och Cladosporium sp. En viss insekticid aktivitet har dock visats i en studie, som möjligen visar på en viss användning som insekticid för livsmedelsgrödor. I studier på däggdjur (möss lungceller) har brevianamid A visat sig inducera cytotoxicitet i celler. Vidare ELISA-analyser förhöjda nivåer av tumörnekrosfaktor-alfa (TNF-A), makrofaginflammatoriskt protein-2 (MIP-2) och interleukin 6 (IL-6). Därför kanske brevianamid A inte är en lämplig insekticid i livsmedelsgrödor.