Botrydia

Botrydia
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (1S , 3aR , 4S ,6R , 7S , 7aS ) -1,7-diformyl-7a-hydroxi-1,3,3,6-tetrametyloktahydro-1H- inden - 4-ylacetat
Identifierare
CAS-nummer	54986-75-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL476877 ;
ChemSpider	161498 ;
PubChem CID	185781;
UNII	2VQE1Z1G8Q ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20970337 ;
	InChI InChI=1S/C17H26O5/c1-10-6-13(22-11(2)20)14-15(3,4)8-16(5,9-19)17(14,21)12(10) 7-18/h7,9-10,12-14,21H,6,8H2,1-5H3/t10-,12+,13+,14+,16-,17-/m1/ Nyckel: SJFIYVCSGNWVPJ-GKKOWQTJSA-N ; InChI=1/C17H26O5/c1-10-6-13(22-11(2)20)14-15(3,4)8-16(5,9-19)17(14,21)12(10) 7-18/h7,9-10,12-14,21H,6,8H2,1-5H3/t10-,12+,13+,14+,16-,17-/m1/s1 Nyckel: SJFIYVCSGNWVPJ-GKKOWQTJBB ;
	LEDER O=C[C@]1(CC([C@H]2[C@@H](OC(=O)C)C[C@H]([C@H](C=O)[ C@]12O)C)(C)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C17H26O5 _ _ _ _ _
Molar massa	310,38534 g/mol
Densitet	1,15 g/ml
Kokpunkt	397,4 °C (747,3 °F; 670,5 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Botrydial är en sekundär metabolit som utsöndras av svampen Botrytis cinerea som är fytotoxisk . Kemiskt är det en sesquiterpen . Botrydial isolerades och beskrevs första gången 1974. B. cinerea är orsaken till gråmögelsjukdom och är känd för att attackera ett brett spektrum av växter (över 200 arter) som producerar bladfläckssjukdomar och mögel på sallad och tomater samt ruttnande bär. Av denna anledning representerar botrydial, liksom andra B. cinerea , en ekonomiskt viktig sjukdom för prydnadsväxter och jordbruksgrödor. Av alla metaboliter som produceras av denna svamp uppvisar Botrydial den högsta fytotoxiska aktiviteten.

Biosyntes

Botrydial härstammar från BcBOT2 ( B otrytis c inerea BOT rydial biosynthesis)-medierad cyklisering av farnesyldifosfat (FPP) till nyckelintermediär tricyklisk alkohol presilphiperfolan-8β-ol. Pinedo et al. visade att BcBOT2 i själva verket är ett seskviterpensyntas genom inkubation av FPP med rekombinant BcBOT2-protein, vilket gav den förväntade presilphiperfolan-8-olen som huvudprodukt.

4 andra gener är sedan involverade i biosyntesen av botrydial: 3 gener som kodar för ett P450-monooxygenas (BcBOT3, BcBOT1, BcBOT4) och en BcBOT5-gen vars aminosyrasekvens visade hög homologi med kända acetyltransferaser.

Figur 1. Fem öppna läsramar av det botrydiska biosyntetiska genklustret

Detta förde Pinedo et al. till slutsatsen att BcBOT5 förmodligen är ansvarig för att introducera acetylgruppen på C-4. De drog också slutsatsen från kvantitativ omvänd transkriptions-PCR (qRT-PCR)-analys att de fem på varandra följande generna samregleras av samma BCG1-calcineurim-transduktionsväg.

Mekanism för enzymatisk bildning av presilphiperfolan-8β-ol

Nyligen i en ASAP-artikel i The Journal of the American Chemistry Society, Cane et al. bekräftades experimentellt, med användning av deuteriummärkning och NMR-spektroskopi, mekanismen genom vilken FPP cykliserar till presilphiperfolan-8β-ol. Mekanismen består av eliminering av difosfatgruppen följt av karbokatmedierade cykliseringar och omarrangemang.

Efter bildningen av presilphiperfolan-8β-ol ger BcBOT5 vika för acetylering av C-4-positionen, sedan sker hydroxylering av probotryanskelettet i en tvåstegsprocess följt av oxidativ klyvning av den nybildade diolen för att ge botrydial.

Handlingsmekanism

Botrydia produceras av Botrytis cinerea när värdväxten är infekterad. Som ett resultat inducerar botrydia kloros och cellkollaps. Dessutom utsöndrar aggressiva svampstammar polyketider som botcinsyra som uppvisar fytotoxisk och svampdödande aktivitet.

Anteckningar