Biuret
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-imidodikarbondiamid |
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1703510 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.236 |
| EG-nummer |
|
| 49702 | |
| KEGG | |
| Maska | Biuret |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| HN(CONH 2 ) 2 | |
| Molar massa | 103,081 g-mol -1 |
| Utseende | Vita kristaller |
| Odör | Luktfri |
| Densitet | 1,467 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 190 °C (sönderdelas) |
| Termokemi | |
|
Värmekapacitet ( C )
|
131,3 J/(mol·K) |
|
Std molär entropi ( S ⦵ 298 ) |
146,1 J/(mol·K) |
|
Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 ) |
(−565,8) – (−561,6) kJ/mol |
|
Standardentalpi för förbränning (Δ c H ⦵ 298 ) |
(−940,1) – (−935,9) kJ/mol |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P305+P351+P338 | |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Biuret är en kemisk förening med den kemiska formeln HN(CONH 2 ) 2 . Det är ett vitt fast ämne som är lösligt i varmt vatten. En mängd olika organiska derivat är kända. Termen "biuret" beskriver också en familj av organiska föreningar med den kemiska formeln R 1 R 2 N−C(=O)−N(R 3 )−C(=O)−NR 4 R 5 , där R 1 , R R2 organyl R3 , R4 och R5 är , väte , eller andra grupper. Även känd som karbamykarbamid , det är resultatet av kondensation av två ekvivalenter urea . Som sådan är det en oönskad förorening i ureabaserade gödningsmedel. Eftersom biuret är giftigt för växter måste dess andel av gödselmedel hållas låg.
Förberedelse och struktur
Moderföreningen kan framställas genom att värma urea vid 150 °C i ~6 timmar tills den blir lätt grumlig, sedan omkristalliseras från vatten . Därefter kan den omkristalliseras upprepade gånger från 2% natriumhydroxidlösning och vatten för att slutligen få basfria kristallina nålar av monohydratet som är fria från cyanursyra . Under uppvärmningen drivs mycket ammoniak ut:
- 2CO(NH2 ) 2 → HN( CONH2 ) 2 + NH3
Under relaterade förhållanden ger pyrolys av urea triuret O=C(−N(H)−C(=O) −NH2 ) 2 . I allmänhet framställs organiska biureter (de med alkyl- eller arylgrupper i stället för en eller flera H-atomer) genom trimerisering av isocyanater . Till exempel är trimeren av 1,6-hexametylendiisocyanat också känd som HDI-biuret.
I vattenfri form är molekylen plan och osymmetrisk i fast tillstånd på grund av intramolekylär vätebindning. De terminala C–N-avstånden på 1,327 och 1,334 Å är kortare än de interna C–N-avstånden på 1,379 och 1,391 Å. C=O-bindningsavstånden 1,247 och 1,237 Å. Det kristalliserar från vatten som monohydrat.
Ansökningar
Biuret används också som en icke-proteinkvävekälla i foder för idisslare , där det omvandlas till protein av tarmmikroorganismer. Det är mindre gynnat än urea, på grund av dess högre kostnad och lägre smältbarhet, men den senare egenskapen saktar också ner dess matsmältning och minskar därmed risken för ammoniaktoxicitet.
Biuret test
Biurettestet är ett kemiskt test för proteiner och polypeptider . Den är baserad på biuretreagenset , en blå lösning som blir violett vid kontakt med proteiner, eller något ämne med peptidbindningar . Testet och reagenset innehåller faktiskt inte biuret; de heter så eftersom både biuret och proteiner har samma svar på testet.
Historia
Biuret förbereddes och studerades först av Gustav Heinrich Wiedemann (1826 – 1899) för sin doktorsavhandling, som lämnades in 1847. Hans fynd redovisades i flera artiklar.
Besläktade föreningar
- Cyanursyra
- Allofansyra , karboxylsyraderivatet av biuret