Bis(dietylamino)klorfosfin
2PCl.svg)
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn N,N,N',N'-tetraetylfosforodiamidklorid
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.155.896 |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H20Cl4N2P _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 210,687 |
| Utseende | färglös vätska |
| Kokpunkt | 87–90 °C (189–194 °F; 360–363 K) 2 torr |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Fara | |
| H314 | |
| P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P361 , P50153 , P40153 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Bis(dietylamino)klorfosfin är en organofosforförening med formeln (Et 2 N) 2 PCl (Et = etyl ). En färglös vätska, den fungerar som en maskerad källa för PCl2 + .
Syntes och reaktioner
Föreningen framställs genom behandling av fosfortriklorid med dietylamin :
- 4 Et2NH + PCl3 → ( Et2N ) 2 PCl + 2 Et2NH2Cl
Illustrativt för dess användbarhet är syntesen av 1,2-bis(diklorfosfino)bensen . Syntesen involverar sekventiell litiering av 1,2-dibrombensen följt av behandling med (Et 2 N) 2 PCl:
- Et2N C6H4Br2 + BuLi → C6H4 ( + BuBr C6H4 ( Br )
- Li+ ( Br ) Li ) 2PCl → C6H4 ( Br ) ( P ( NEt2 ) 2 ) + LiCl
- ) C6H4 (Br)(P(NEt2 2 ) + BuLi → C6H4 ( Li )(P(NEt2 ) 2 ) + BuBr
- C6H4 (Li)( P ( NEt2 ) ) 2 ) + (Et2N ) 2PCI → C6H4 [ P( NEt2 ) 2 ] 2 + LiCl
Slutligen avlägsnas aminosubstituenterna med användning av väteklorid :
- C6H4 [ P ( NEt2 ) 2 ] 2 + 8 HCl → C6H4 ( PCl2 ) 2 + 4 Et2NH2Cl _ _
- ^ Reetz, Manfred T.; Moulin, Dominique; Gosberg, Andreas (2001). "BINOL-baserade difosfoniter som ligander i den asymmetriska Rh-katalyserade konjugattillsatsen av arylboronsyror". Organiska bokstäver . 3 (25): 4083–4085. doi : 10.1021/ol010219y . PMID 11735590 .
Kategori: