Bis(bensen)krom

Bis(bensen)krom

Namn
IUPAC namn Bis(bensen)krom
Andra namn di(bensen) krom dibensenkrom
Identifierare
CAS-nummer	1271-54-1   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	10157111
ECHA InfoCard	100.013.675
EG-nummer	215-042-7
PubChem CID	11984611
RTECS-nummer	GB5850000
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40155402
InChI InChI=lS/2C6H6.Cr/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-6H;/q;-6; Nyckel: IWCQVOVBDXJJDF-UHFFFAOYSA-N
LEDER c1ccccc1.[Cr].c1ccccc1
Egenskaper
Kemisk formel	C12H12Cr _ _ _ _
Molar massa	208,22 g/mol
Utseende	brunsvarta kristaller
Smältpunkt	284 till 285 °C (543 till 545 °F; 557 till 558 K)
Kokpunkt	sublimerar: 160 °C (320 °F; 433 K) i vakuum
Vattenlöslighet	olöslig
Löslighet i andra lösningsmedel	något: bensen , THF
Strukturera
Koordinationsgeometri	pseudo oktaedrisk
Dipolmoment	0 D
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	brandfarlig
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H228
Skyddsangivelser	P210 , P240 , P241 , P280 , P378
Flampunkt	82°C; 180°F; 355 K
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	ferrocen kromocen
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Bis(bensen)krom är den metallorganiska föreningen med formeln Cr( η ⁶ -C ₆ H ₆ ) ₂ . Det kallas ibland dibensenekrom. Föreningen spelade en viktig roll i utvecklingen av sandwichföreningar inom metallorganisk kemi och är det prototypiska komplexet som innehåller två arenligander .

Förberedelse

Ämnet är luftkänsligt och dess syntes kräver luftfria tekniker . Den framställdes först av Hafner och Fischer genom reaktion av CrCl3 , _av aluminium och bensen, i närvaro AICl3 _. Denna så kallade reduktiva Friedel-Crafts-metod skapades av EO Fischer och hans elever. Produkten från reaktionen var gul [Cr(C6H6 ₎ 2 _{] +} ^{, som sedan} reducerades till det neutrala komplexet . Idealiserade ekvationer för syntesen är:

CrCl3   2/3 Al   AlCl3 _C6H6 ) ₂ ] _{AlCl4 [   C6H6 )} 2 2 C6H6 → [ _{AlCl4 +}

_{] +} + Cr (   Cr ( _{+ 1/3 1/2} Na2 S2O4 _{→ [} Cr _{( C6H6} ) ₂ ] + _NaAlCl4 + SO2 _{_}

Genom att använda tekniken för metallångsyntes kan bis(bensen)krom och många analoga föreningar framställas genom samkondensation av Cr-ånga och aren. På detta sätt kan fosfabensenkomplexet [Cr(C5H5P ₎ 2 _] framställas _.

Strukturförklaring

Föreningar nära besläktade med [Cr(C6H6 ₎ 2 _] + ^hade framställts många år före Fischers arbete av Franz _Hein genom reaktionen av fenylmagnesiumbromid och _CrCl3 . Heins reaktion ger katjoniska sandwichkomplex innehållande bi- och terfenyl , vilket förbryllade kemister fram till genombrottet av Fischer och Hafner. (Faktiskt, även om Harold Zeiss och Minoru Tsutsui från Yale University tidigare hade föreslagit "smörgås"-strukturen, kunde de inte övertyga skeptiska tidskriftsdomare att publicera sitt manuskript förrän Fischer och Hafners resultat gjordes kända.) Fischer och Seus förberedde snart Heins [ Cr(C ₆ H ₅ -C ₆ H ₅ ) ₂ ] ⁺ på en entydig väg, vilket bekräftar att Hein omedvetet hade upptäckt sandwichkomplex, ett halvt sekel före arbetet med ferrocen . Illustrerar den snabba takten i denna forskning, samma nummer av Chem. Ber. beskriver också Mo(0)-komplexet.

Reaktioner

Föreningen reagerar med karboxylsyror för att ge krom(II)karboxylater, såsom krom(II)acetat, som har intressanta strukturer. Oxidation ger [Cr ( _C6H6 ) _{2 ]} ⁺ . Karbonylering ger (bensen)kromtrikarbonyl .

Föreningen finner begränsad användning i organisk syntes .