Bensoylecgonin

Bensoylecgonin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (1R , 2R , 3S , 5S ) -3-(bensoyloxi)-8-metyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylsyra
Identifierare
CAS-nummer	519-09-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	89637
ChEBI	CHEBI:41001 ;
ChemSpider	395095 ;
DrugBank	DB01515 ;
ECHA InfoCard	100.007.513
EG-nummer	208-263-5;
KEGG	C10847 ;
PubChem CID	448223;
UNII	5353I8I6YS ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7046758 ;
	InChI InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4- 6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/tll-,12+,13-,14+/m0/s1 Nyckel: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N ; InChI=1/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4- 6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/tll-,12+,13-,14+/m0/s1 Nyckel: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRBD ;
	LEDER CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C16H19NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	289,331 g-mol -1
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H301
Skyddsangivelser	P264 , P270 , P301+P310 , P321 , P330 , P405 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Bensoylecgonin är den huvudsakliga metaboliten av kokain , som bildas av levern och utsöndras i urinen. Det är den förening som testas för i de flesta kokainurindrogskärmar .

Farmakokinetik

är bensoylekgonin bensoatestern av ekgonin . Det är en primär metabolit av kokain och är farmakologiskt inaktiv.

Urinprov

Bensoylecgonin är den förening som testas för i de flesta substantiella kokaindrogurinanalyser . Det är den motsvarande karboxylsyran av kokain, dess metylester . Det bildas i levern genom metabolism av kokain genom hydrolys , katalyseras av karboxyesteraser och utsöndras därefter i urinen .

Närvaro i dricksvatten

Bensoylecgonin finns ibland i dricksvatten. År 2005 fann forskare förvånansvärt stora mängder bensoylecgonin i Pofloden i Italien och använde dess koncentration för att uppskatta antalet kokainanvändare i regionen. År 2006 utfördes en liknande studie i den schweiziska skidstaden Saint-Moritz med avloppsvatten för att uppskatta befolkningens dagliga kokainkonsumtion. En studie gjord i Storbritannien fann spår av bensoylekgonin i landets dricksvattenförsörjning, tillsammans med karbamazepin (ett antikonvulsivt medel ) och ibuprofen (ett vanligt icke-steroidt antiinflammatoriskt läkemedel ), även om studien noterade att mängden av varje förening närvarande var flera storleksordningar lägre än den terapeutiska dosen och utgjorde därför ingen risk för befolkningen.

Preliminära studier på ekologiska system visar att bensoylekgonin har potentiella toxicitetsproblem. Forskning bedrivs på nedbrytningsalternativ såsom avancerad oxidation och fotokatalys för denna metabolit i ett försök att minska koncentrationerna i avfall och ytvatten. Vid miljörelevanta koncentrationer har bensoylecgonin visat sig ha en negativ ekologisk påverkan.

Se även