Azastene

Azastene

Kliniska data
Andra namn	WIN-17625; 4,4,17a-trimetylandrosta-2,5-dieno(2,3-d)isoxazol-17p-ol
Identifierare
IUPAC-namn (1S,3aS,3bR,10aR,10bS,12aS)-1,6,6,10a,12a-Pentametyl-2,3,3a,3b,4,6,10,10a,10b,11,12,12a- dodekahydro-1H-cyklopenta[7,8]fenantro[3,2-d][1,2]oxazol-1-ol
CAS-nummer	13074-00-5
PubChem CID	11725766
ChemSpider	9900482
UNII	1XA84ITL1H
ChEMBL	ChEMBL2103987
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C23H33NO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa	355,522 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C)O)CC=C4[C@@]3(CC5=C(C4) (C)C)ON=C5)C
InChI InChI=1S/C23H33NO2/c1-20(2)18-7-6-15-16(21(18,3)12-14-13-24-26-19(14)20)8-10-22( 4)17(15)9-11-23(22,5)25/h7,13,15-17,25H,6,8-12H2,1-5H3/t15-,16+,17+,21-, 22+,23+/m1/s1 Nyckel:AXLOCHLTNQDFFS-BESJYZOMSA-N

Azastene ( INN , USAN ) (utvecklingskodnamn WIN-17625 ) är en steroidogeneshämmare som beskrivs som ett preventivmedel , luteolytiskt och abortframkallande som aldrig marknadsfördes. Det fungerar som en kompetitiv hämmare av 3β-hydroxisteroiddehydrogenas ( IC ₅₀ = 1 μM), och hämmar därigenom bildningen av progesteron , kortikosteroider , androgener och östrogener . På grund av hämning av kortikosteroidsyntes är azasten immunsuppressivt .

Syntes

Azasten syntes:

En syntes av denna förening involverar initial alkylering av metyltestosteron med hjälp av stark bas och metyljodid för att ge 4,4-dimetylderivatet. Formylering med alkoxid och metylformiat leder till 2-hydroximetylderivatet. Reaktion av denna sista med hydroxylamin leder till bildning av en isoxazolring. Det erhålls sedan azasten.

Se även

• Cyanoketon