Asperlicin

Asperlicin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn ( 7S )-7-{[(2S , 9S , 9aS ) -9-hydroxi-2-(2-metylpropyl)-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-lH - imidazo [1,2- a ]indol-9-yl]metyl}-6,7-dihydrokinazolino[3,2- a ][1,4]bensodiazepin-5,13-dion
Identifierare
CAS-nummer	93413-04-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL283117 ;
ChemSpider	2299674 ;
PubChem CID	3035433;
UNII	U0MJE9LRXV ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20918456 ;
	InChI InChI=1S/C31H29N5O4/c1-17(2)15-22-29(39)36-25-14-8-5-11-20(25)31(40,30(36)34-22)16- 23-26-32-21-12-6-3-9-18(21)28(38)35(26)24-13-7-4-10-19(24)27(37)33-23/ h3-14,17,22-23,30,34,40H,15-16H2,1-2H3,(H,33,37)/t22-,23-,30-,31-/m0/s1 Nyckel: MGMRIOLWEROPJY-FPACPZPDSA-N ; InChI=1/C31H29N5O4/c1-17(2)15-22-29(39)36-25-14-8-5-11-20(25)31(40,30(36)34-22)16- 23-26-32-21-12-6-3-9-18(21)28(38)35(26)24-13-7-4-10-19(24)27(37)33-23/ h3-14,17,22-23,30,34,40H,15-16H2,1-2H3,(H,33,37)/t22-,23-,30-,31-/m0/s1 Nyckel: MGMRIOLWEROPJY-FPACPZPDBR ;
	LEDER O=C1c7ccccc7/N=C3\N1c2ccccc2C(=O)N[C@H]3C[C@]6(O)c4c(cccc4)N5C(=O)[C@@H](N[C@@H] ]56)CC(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C31H29N5O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	535,593 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Asperlicin är ett mykotoxin som kommer från svampen Aspergillus alliaceus . Den fungerar som en selektiv antagonist för kolecystokininreceptorn CCK _A och har använts som en ledande förening för utvecklingen av ett antal nya CCK _A -antagonister med potentiella kliniska tillämpningar. Han et al. 1998 presenterar en syntes från aryljodid och vinyljodid .

^ Chang RS, Lotti VJ, Monaghan RL, Birnbaum J, Stapley EO, Goetz MA, Albers-Schönberg G, Patchett AA, Liesch JM, Hensens OD, et al. En potent icke-peptid kolecystokininantagonist selektiv för perifera vävnader isolerad från Aspergillus alliaceus. Vetenskap . 1985 okt 11;230(4722):177-9. PMID 2994227
^ Goetz MA, Lopez M, Monaghan RL, Chang RS, Lotti VJ, Chen TB. Asperlicin, en ny icke-peptidal kolecystokininantagonist från Aspergillus alliaceus. Fermentering, isolering och biologiska egenskaper. Journal of Antibiotics (Tokyo) . 1985 Dec;38(12):1633-7. PMID 3005212
^ Liesch JM, Hensens OD, Springer JP, Chang RS, Lotti VJ. Asperlicin, en ny icke-peptidal kolecystokininantagonist från Aspergillus alliaceus. Strukturförklaring. Journal of Antibiotics (Tokyo) . 1985 Dec;38(12):1638-41. PMID 3841533
^ Bock MG, DiPardo RM, Rittle KE, Evans BE, Freidinger RM, Veber DF, Chang RS, Chen TB, Keegan ME, Lotti VJ. Kolecystokinin-antagonister. Syntes av asperlicinanaloger med förbättrad styrka och vattenlöslighet. Journal of Medicinal Chemistry . 1986 okt;29(10):1941-5. PMID 3761313
^ Evans BE, Rittle KE, Bock MG, DiPardo RM, Freidinger RM, Whitter WL, Gould NP, Lundell GF, Homnick CF, Veber DF, et al. Design av icke-peptidliga ligander för en peptidreceptor: kolecystokininantagonister. Journal of Medicinal Chemistry . 1987 jul;30(7):1229-39. PMID 2885419
^ Van der Bent A, Ter Laak AM, IJzerman AP, Soudijn W. Molekylär modellering av asperlicin-härledda cholecystokinin A-receptorantagonister. European Journal of Pharmacology . 1992 3 aug;226(4):327-34. PMID 1397061
^ Lattmann E, Billington DC, Poyner DR, Howitt SB, Offel M. Syntes och utvärdering av asperlicinanaloger som icke-peptidala cholecystokinin-antagonister. Läkemedelsdesign och upptäckt . 2001;17(3):219-30. PMID 11469752
^ Nakamura, Itaru; Yamamoto, Yoshinori (2004-02-21). "Övergångsmetallkatalyserade reaktioner i heterocyklisk syntes". Kemiska recensioner . American Chemical Society (ACS). 104 (5): 2127–2198. doi : 10.1021/cr020095i . ISSN 0009-2665 .

[1] Chang RS, Lotti VJ, Monaghan RL, Birnbaum J, Stapley EO, Goetz MA, Albers-Schönberg G, Patchett AA, Liesch JM, Hensens OD, et al. En potent icke-peptid kolecystokininantagonist selektiv för perifera vävnader isolerad från Aspergillus alliaceus. Vetenskap . 1985 okt 11;230(4722):177-9. PMID 2994227

[2] Goetz MA, Lopez M, Monaghan RL, Chang RS, Lotti VJ, Chen TB. Asperlicin, en ny icke-peptidal kolecystokininantagonist från Aspergillus alliaceus. Fermentering, isolering och biologiska egenskaper. Journal of Antibiotics (Tokyo) . 1985 Dec;38(12):1633-7. PMID 3005212

[3] Liesch JM, Hensens OD, Springer JP, Chang RS, Lotti VJ. Asperlicin, en ny icke-peptidal kolecystokininantagonist från Aspergillus alliaceus. Strukturförklaring. Journal of Antibiotics (Tokyo) . 1985 Dec;38(12):1638-41. PMID 3841533

[4] Bock MG, DiPardo RM, Rittle KE, Evans BE, Freidinger RM, Veber DF, Chang RS, Chen TB, Keegan ME, Lotti VJ. Kolecystokinin-antagonister. Syntes av asperlicinanaloger med förbättrad styrka och vattenlöslighet. Journal of Medicinal Chemistry . 1986 okt;29(10):1941-5. PMID 3761313

[5] Evans BE, Rittle KE, Bock MG, DiPardo RM, Freidinger RM, Whitter WL, Gould NP, Lundell GF, Homnick CF, Veber DF, et al. Design av icke-peptidliga ligander för en peptidreceptor: kolecystokininantagonister. Journal of Medicinal Chemistry . 1987 jul;30(7):1229-39. PMID 2885419

[6] Van der Bent A, Ter Laak AM, IJzerman AP, Soudijn W. Molekylär modellering av asperlicin-härledda cholecystokinin A-receptorantagonister. European Journal of Pharmacology . 1992 3 aug;226(4):327-34. PMID 1397061

[7] Lattmann E, Billington DC, Poyner DR, Howitt SB, Offel M. Syntes och utvärdering av asperlicinanaloger som icke-peptidala cholecystokinin-antagonister. Läkemedelsdesign och upptäckt . 2001;17(3):219-30. PMID 11469752

[Nakamura-Yamamoto-2004-8] Nakamura, Itaru; Yamamoto, Yoshinori (2004-02-21). "Övergångsmetallkatalyserade reaktioner i heterocyklisk syntes". Kemiska recensioner . American Chemical Society (ACS). 104 (5): 2127–2198. doi : 10.1021/cr020095i . ISSN 0009-2665 .