Anserine
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-3-(3-metylimidazol-4-yl)propansyra |
|
| Andra namn
beta -alanyl-3-metyl- L -histidin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.679 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10H16N4O3 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 240,25904 g/mol |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Anserin (β-alanyl- 3 -metylhistidin) är en dipeptid som innehåller β-alanin och 3-metylhistidin . Anserin är ett derivat av karnosin , som har metylerats. Både anserine och karnosin kan kelatbilda koppar. På grund av sin metylering är anserin mer stabilt i serum och resistent mot nedbrytning än karnosin. Anserin kan hittas i skelettmuskulaturen och hjärnan hos däggdjur och fåglar. Det kan också hittas i höga halter i människans njurar . PKa för imidazolringen av histidin , när den ingår i anserine, är 7,04, vilket gör den till en effektiv buffert vid fysiologiskt pH .
Absorption och clearance
På grund av dess närvaro i magra muskler, som fisk och fjäderfä , har det förekommit studier som visar att införande av anserine i kosten kan vara fördelaktigt för blodrensning och födoabsorption. Dessa resultat baserades på L-histidinkoncentrationer vid olika tidsintervall. En studie som observerade effekten av anserine-dieten på blodclearance och födoabsorption drog slutsatsen att data visade en efemerisk anserin-topp i blodet efter konsumtion av anserine, följt av en långvarig, hög nivå av metylhistidin. Detta indikerar snabb absorption och clearing av anserin eftersom anserin kataboliseras till metylhistidin och alanin av ett cirkulerande enzym. Ett efterföljande experiment utfördes för att testa skillnaden mellan den första gruppen människor som konsumerade extraherat anserine och den senare som konsumerade naturlig anserine som finns i mat. I dessa två grupper, medan koncentrationerna av L-histidin-relaterad förening varierade beroende på mängden anserin som konsumerades, var absorptionsnivåmönstren i blodet överensstämmande, vilket bevisar att anserin intaget i mat lika hjälper till snabb absorption av mat jämfört med när anserin extraheras. tas ensam. [ förtydligande behövs ]
Klinisk signifikans
Neuroprotektiva effekter
En djurmodellstudie av Alzheimers sjukdom med hjälp av möss fann att behandling med anserine minskade minnesförlusten. Anserin minskade gliainflammatorisk aktivitet (särskilt av astrocyter ). Studien fann också att anserine-behandlade möss hade större pericyteyta . Det större området av pericyter stod i proportion till förbättrat minne (pericyter snedvrider sig runt hjärnkapillären för att kontrollera blodflödet och styra cellerna från neurotoxin, vilket blockerar inflammation). De anserinebehandlade mössen presterade totalt sett bättre på ett rumsminnestest ( Morris Water Maze) .
En mänsklig studie på 84 äldre försökspersoner visade att försökspersoner som tog anserin och karnosintillskott under ett år visade ökat blodflöde i prefrontala cortex på MRT.
En studie visade att den fria N-terminalen av histidin på anserine och karnosin skyddar mot zink-orsakad neurotoxicitet och reglerar Arc-vägen där Arc-protein används för att producera dendritprotein för att koppla ihop nervceller.
Både Anserine och Carnosine är kelatbildare för koppar och andra övergångsmetaller. Kelatering av övergångsmetaller är en metod som används av antioxidanter för att skydda sina mål från oxidativ stress eftersom det förhindrar dem från att genomgå Fenton-reaktioner med peroxider. I luktlökarna visade sig koncentrationen av båda dessa molekyler vara i millimolarområdet, medan koncentrationen av koppar var ungefär 50μM. dessa hittade koncentrationer indikerar kelatbildning av koppar av Anserine och Carnosin.