Anatabine
 | |
| Identifierare | |
|---|---|
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C10H12N2 _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 160,220 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Anatabine (uh-nat-uh-been,-bin) är en av de mindre alkaloiderna som finns i växter i familjen Solanaceae , som inkluderar tobaksplantan och tomaten . Kommersiella tobaksväxter producerar vanligtvis alkaloider i nivåer mellan 2% och 4% av den totala torrvikten, med nikotin som står för cirka 90% av det totala alkaloidinnehållet, och de relaterade föreningarna anatabin, nornikotin och anabasin utgör nästan allt resten. Dessa föreningar tros vara biologiskt aktiva och en del av växternas naturliga försvarssystem mot insekter.
Anatabin har antiinflammatorisk aktivitet delvis genom hämning av STAT3- fosforylering in vitro och in vivo.
Farmakologi
På en biokemisk nivå verkar det vara aktivt mot vissa nikotinacetylkolinreceptorer .
Kommersiell utveckling
Star Scientific utvecklade och sålde substansen som ett kosttillskott främst genom GNC fram till mitten av 2014. Därefter började Rock Creek Pharmaceuticals (tidigare ett dotterbolag till Star Scientific ), med huvudkontor i Florida, utveckla anatabin som ett läkemedel . Kosttillskotten var kända som Anatabloc och CigRx; företaget har även marknadsfört kosmetika med varumärket Anatabloc. Rock Creek hade arbetat med syntetiska metoder för att skala upp produktionen av anatabin och har finansierat preklinisk och klinisk forskning inom flera indikationer .
År 2013 varnade FDA Star Scientific för olaglig marknadsföring av CigRx och Anatabloc innan anatabine visade sig vara säkert. Därefter drog ny ledning och en mestadels ny styrelse under Rock Creek Pharmaceuticals fana in kosttillskottet på grund av FDA:s oro.
2013 blev Star Scientific indragen i politisk skandal, när nyheten kom att Virginias guvernör, Bob McDonnell , och hans fru hade fått betydande lån och gåvor från Jonnie Williams Sr, företagets vd. De visade sig ha hjälpt företaget på flera sätt som att arrangera möten med topptjänstemän och ge särskilda förmåner från delstatsregeringen. Williams avgick 2014 och företaget bytte namn och omstrukturerade sin styrelse och ledning i slutet av 2013 på grund av skandalen.
De ackumulerade rättegångskostnaderna från försvaret av Jonnie Williams i McDonnell-skandalen överväldigade företagets ekonomi och det ansökte om konkurs 2016. Som en följd av detta stoppades utvecklingen och de kliniska prövningarna av anatabin på obestämd tid.
Forskning
Anatabin har studerats i djurmodeller och i celler för att se om det kan vara användbart för behandling av nikotinberoende och inflammation , och har studerats i modeller av sjukdomar som kännetecknas av inflammation, såsom Alzheimers sjukdom , tyreoidit och multipel skleros . Anatabine kräm var till hjälp för att hantera mild till måttlig rosacea . En internetbaserad undersökning visade att 82% användare rapporterade en fördel av anatabintillskott för ett eller flera ledsmärtatillstånd.