Alrestatin

Alrestatin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (1,3-Dioxo-lH - benso[ de ]isokinolin-2(3H ) -yl)ättiksyra
Identifierare
CAS-nummer	51411-04-2;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL63055;
ChemSpider	2036;
KEGG	D02835;
PubChem CID	2120;
UNII	515DHK15LG;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7045655 ;
	InChI InChI=1S/C14H9NO4/c16-11(17)7-15-13(18)9-5-1-3-8-4-2-6-10(12(8)9)14(15)19/ h1-6H,7H2,(H,16,17) Nyckel: GCUCIFQCGJIRNT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H9NO4/c16-11(17)7-15-13(18)9-5-1-3-8-4-2-6-10(12(8)9)14(15)19/ h1-6H,7H2,(H,16,17) Nyckel: GCUCIFQCGJIRNT-UHFFFAOYAQ ;
	LEDER C1=CC2=C3C(=C1)C(=O)N(C(=O)C3=CC=C2)CC(=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C14H9NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	255,229 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Alrestatin är en hämmare av aldosreduktas , ett enzym som är involverat i patogenesen av komplikationer av diabetes mellitus , inklusive diabetisk neuropati .

Alrestat syntetiserades första gången 1969 och var den första aldosreduktashämmaren (ARI) med oral biotillgänglighet som genomgick kliniska prövningar, i slutet av 1970-talet och början av 1980-talet. Lågkvalitativa prövningar och en hög förekomst av biverkningar (särskilt levertoxicitet ) ledde till att utvecklingen avbröts, och den var aldrig i klinisk användning. Det är strukturellt relaterat till tolrestat , en annan ARI som kortvarigt marknadsfördes innan den drogs tillbaka 1997.

Syntes

Alrestatin kan syntetiseras genom reaktion av 1,8-naftosyraanhydrid [ de ] med glycin .

Syntes av alrestatin

Se även