Aloin

Aloin
Aloin structure.png
Aloin.jpg
Kliniska data

Administreringsvägar _
Oral
ATC-kod
  • ingen
Identifierare

  • Aloin A: (10S)-10-Glukopyranosyl-1,8-dihydroxi- 3-(hydroximetyl)-9(10H)-antracenon
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.014.371 Edit this at Wikidata
Kemiska och fysikaliska data
Formel C21H22O9 _ _ _ _ _
Molar massa 418,39 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
Smältpunkt 148 °C (298 °F) (70–80 °C för monohydrat)
  • c1cc2c(c(cl)O)C(=O)c3c(cc(cc3O)CO)[C@H]2[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@ H]([C@H](04)CO)O)O)O
  • InChI=1S/C21H22O9/c22-6-8-4-10-14(21-20(29)19(28)17(26)13(7-23)30-21)9-2-1-3- 11(24)15(9)18(27)16(10)12(25)5-8/h1-5,13-14,17,19-26,28-29H,6-7H2/t13-,14 +,17-,19+,20-,21+/m1/s1  ☒ N
  • Nyckel:AFHJQYHRLPMKHU-OSYMLPPYSA-N  ☒ N
  ☒check N Y (vad är detta?)   

Aloin , även känd som barbaloin , är en bitter, gulbrun förening som noteras i exsudatet från minst 68 Aloe -arter i nivåer från 0,1 till 6,6 % av bladets torrvikt (gör mellan 3 % och 35 % av det totala exsudatet) och i ytterligare 17 arter på obestämda nivåer [Reynolds, 1995b]. Det används som ett stimulerande- laxermedel , som behandlar förstoppning genom att framkalla tarmrörelser . Föreningen finns i vad som vanligtvis kallas aloe- latex som utsöndras från celler intill kärlknippena, som finns under bladets svål och mellan det och gelén. När det torkat har det använts som ett bittermedel i handeln (alkoholhaltiga drycker) [21 CFR 172.510. Angivna vetenskapliga namn inkluderar Aloe perryi , A. barbadensis (= A. vera ), A. ferox och hybrider av A. ferox med A. africana och A. spicata .]. Aloe är listat i federala bestämmelser som ett naturligt ämne som kan "säkert användas i livsmedel" när det används "i den minsta kvantitet som krävs för att producera den avsedda fysiska eller tekniska effekten och i enlighet med alla principer för god tillverkningssed." Denna livsmedelstillämpning är i allmänhet begränsad till användning i ganska små mängder som smakämne i alkoholhaltiga drycker och kan vanligtvis endast identifieras som en "naturlig smak".

I maj 2002 utfärdade US Food and Drug Administration (FDA) ett beslut att aloe laxermedel inte längre är allmänt erkända som säkra (GRAS) och effektiva, vilket innebär att aloininnehållande produkter inte längre är tillgängliga i receptfria läkemedel . i USA, eftersom de kan vara cancerframkallande och mer data behövs för att fastställa något annat. Aloe vera bladlatex är ett koncentrat av en ört eller annan botanisk, och uppfyller därför den lagstadgade beskrivningen av en ingrediens som kan användas i kosttillskott.

Struktur och förberedelser

Aloin extraherat från naturliga källor är en blandning av två diastereomerer , benämnda aloin A (även kallad barbaloin) och aloin B (eller isobarbaloin), som har liknande kemiska egenskaper. Aloin är en antrakinonglykosyl , vilket betyder att dess antrakinonskelett har modifierats genom tillsats av en sockermolekyl. Antrakinoner är en vanlig familj av naturligt förekommande gula, orangea och röda pigment av vilka många har renande egenskaper, attribut som delas av aloin. Aloin är besläktat med aloe emodin , som saknar en sockergrupp men delar aloins biologiska egenskaper.

Aloin framställs vanligtvis genom extraktion från aloe latex (termen "Cape aloe" hänvisar också till den torkade latexen från bladen från flera arter av släktet Aloe, särskilt A. ferox [ Blumenthal, 1998]), det bittergula exsudatet som sipprar ut ut från strax under huden på aloeblad. Latexen torkas sedan och pulveriseras för att göra slutprodukten, ofta till tabletter eller dryck, även om aloin inte har bra stabilitet i vattenlösningar. Produkter som härrör från gelen från aloeplantan innehåller inte nämnvärda mängder aloin och har inte visat sig vara effektiva för någon sjukdom eller tillstånd när de tas oralt.

Effekter

När det väl intagits ökar aloin peristaltiska sammandragningar i tjocktarmen, vilket inducerar tarmrörelser. Aloin hindrar också tjocktarmen från att återuppta vatten från mag-tarmkanalen, vilket leder till mjukare avföring. Denna effekt orsakas av aloins öppning av kloridkanaler i tjocktarmsmembranet. I högre doser kan dessa effekter leda till elektrolytobalans, diarré och buksmärtor, vilket är vanliga biverkningar av läkemedlet. Eftersom aloin potentiellt kan orsaka livmodersammandragningar, bör gravida kvinnor undvika att inta aloeprodukter som innehåller aloin i mer än spårmängder.

I en studie om konsumtion av aloe hos råttor och tilapia (utan separation av gel från aloin) fann man signifikanta negativa hälsoeffekter, inklusive normocytisk normokrom anemi (lågt antal röda blodkroppar, men normala celler), hypoproteinemi och höga AST -nivåer . Eftersom många studier som involverar aloe gel (utan aloin) inte har observerat dessa negativa effekter, är det möjligt att de negativa effekterna till stor del kan bero på aloin.

Rättslig status

Växtbaserade läkemedel som innehåller aloin och andra antrakinoner har använts som traditionella läkemedel sedan antiken, men svåra biverkningar gör aloin i allmänhet olämpligt för hushållsbruk eller dagligt bruk. År 2002 gav amerikanska FDA mandat att tillverkarna omformulerar eller slutar tillverka receptfria produkter som innehåller aloe eftersom myndigheten inte fick nödvändiga säkerhetsdata. Ämnet är fortfarande tillåtet i kosttillskott [21 USC 321 (ff)(1)] och är tillåtet för användning i livsmedel (främst alkoholhaltiga drycker).

externa länkar