3-metylornitin

3-metylornitin
3-methylornithine.svg
Namn
Andra namn
5-aminoisoleucin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H14N2O2/c1-4(2-3-7)5(8)6(9)10/h4-5H,2-3,7-8H2,1H3,(H,9,10)/t4- ,5-/m1/s1
    Nyckel: HYUPFEBCCJWDJX-RFZPGFLSSA-N
  • InChI=1/C6H14N2O2/c1-4(2-3-7)5(8)6(9)10/h4-5H,2-3,7-8H2,1H3,(H,9,10)/t4- ,5-/m1/s1
    Nyckel: HYUPFEBCCJWDJX-RFZPGFLSBQ
  • C[C@H](CCN)[C@H](C(=O)O)N
Egenskaper
C6H14N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 146,190 g·mol -1
Utseende Vitt fast material
Densitet 1,121 g/cm 3
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

3-Methylornithine är en aminosyra med formeln H 2N (CH 2 ) 2 CH(CH 3 )CH(NH 2 )CO 2 H. Denna aminosyra innehåller två stereogena centra , men bara en stereoisomer (nämligen (3 R ) -3-metyl - D -ornitin) förekommer i naturen. Det produceras av lysin genom inverkan av enzymet metylornitinsyntas . Kombinationen av lysin och 3-metylornitin, som också förmedlas enzymatiskt, producerar pyrrolysin , som för några få organismer är en "22:a" genetiskt kodad aminosyra.

Struktur av pyrrolysin, som biosyntetiseras från metylornitin och lysin
  1. ^ Gaston, Marsha A.; Jiang, Ruisheng; Krzycki, Joseph A. "Functional Context, Biosynthesis, and Genetic Encoding of Pyrrolysine" Current Opinion in Microbiology 2011, vol. 14, sid. 342-349. doi : 10.1016/j.mib.2011.04.001
  2. ^ Quitterer, F.; Beck, P.; Bacher, A.; Groll, M., "Structure and Reaction Mechanism of Pyrrolysine Synthase (PylD)", Angew. Chem. Int. Ed. 2013, volym 52, s. 7033-7037. doi : 10.1002/anie.201301164