3-Hydroxiisonikotinaldehyd
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-Hydroxiisonikotinaldehyd |
|
| Andra namn 3-hydroxi-4-pyridinkarboxaldehyd
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.238.477 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 6 H 5 N O 2 | |
| Molar massa | 123,111 g·mol -1 |
| Densitet | 1,327 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 126–128 °C (259–262 °F; 399–401 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H302 , H315 , H319 , H335 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
3-Hydroxiisonikotinaldehyd ( HINA ), även känd som 3-hydroxipyridin-4-karboxaldehyd , är ett derivat av pyridin , med hydroxyl- och aldehydsubstituenter . Det har studerats som en enkel analog av vitamin B 6 . År 2020 rapporterades det ha den lägsta molekylvikten av alla färgämnen som uppvisar grön fluorescens .
Förberedelse
3-Hydroxiisonikotinaldehyd framställdes först 1958 genom oxidation av 3-hydroxi-4-pyridinmetanol med mangandioxid . Alternativa synteser har också rapporterats.
Spektroskopiska egenskaper
Absorptionsspektrumet för HINA har varit föremål för studier som går tillbaka till 1950-talet, på grund av dess förhållande till vitamin B 6 och pyridoxal , av vilka det är en enkel analog. Dess fluorescerande egenskaper beskrevs dock inte förrän 2020. Det är anmärkningsvärt för att ha en grönemitterande fluorofor med en våglängd med maximal emission (λ em,max ) vid 525 nm i vattenlösning vid alkaliskt pH , vilket gör den till föreningen med lägsta molekylära vikt för att visa den egenskapen. I sura lösningar är fluorescensen mindre intensiv och blir blå; föreningen har isosbestiska punkter vid 270 och 341 nm.
Den molekylära grunden för de observerade egenskaperna är närvaron av en push-pull fluorofor, en egenskap hos många fluorescerande och självlysande föreningar. Vid pH över 7,1 i vattenlösningar är HINA i sin anjoniska form, med sin absorbanstopp vid 385 nm och emissionstopp vid 525 nm. Anjonen innehåller bara 13 atomer, med en molekylmassa på 122 Da . Kvantutbytet för emissionen är 15 %, med en emissionslivslängd på 1,0 ns. Den observerade Stokes-förskjutningen på 6900 cm −1 är typisk för push-pull-färgämnen.
Används
I mekanistiska studier av vitamin B 6
HINA har använts som en analog av pyridoxal 5'-fosfat , den aktiva formen av koenzymet vitamin B 6 . Det är en särskilt bra härma för den enzymbundna formen av den föreningen, bättre än vitaminet eller pyridoxal. Enzymmekanismen involverar iminbildning , vilket ger en Schiffs bas , och sådana derivat av HINA med aminosyror har studerats för deras reaktionskinetik , vilket leder till insikter om de enzymer som använder pyridoxal 5-fosfat.
Som färgämne
Stabila färgämnen med låg molekylvikt som är vattenlösliga är användbara i biologiska system. HINA har använts för att detektera och kvantifiera närvaron av cystein i vattenlösningar.