3,5-Di- tert -butylsalicylaldehyd

3,5-Di- tert -butylsalicylaldehyd
3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyde.svg
3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyde powder from crystals.jpg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
3,5-Di- tert -butyl-2-hydroxibensaldehyd
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.157.837 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C15H22O2/c1-14(2,3)11-7-10(9-16)13(17)12(8-11)15(4,5)6/h7-9,17H,1- 6H3  check Y
    Nyckel: RRIQVLZDOZPJTH-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1S/C15H22O2/c1-14(2,3)11-7-10(9-16)13(17)12(8-11)15(4,5)6/h7-9,17H,1- 6H3
  • O=Cc1cc(cc(c1O)C(C)(C)C)C(C)(C)C
Egenskaper
C15H22O2 _ _ _ _ _
Molar massa 234,339 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

3,5'-Di- tert -butylsalicylaldehyd är en organisk förening. Det är en blekgul fast substans. Denna aldehyd är en byggsten för framställning av salenligander .

Förberedelse

Denna förening är kommersiellt tillgänglig. Det kan framställas genom Duff-reaktionen , från 2,4-di-tert-butylfenol och hexametylentetramin :

Duff reaction.svg

Reaktioner

Kondensation av denna aldehyd med olika diaminer ger olika salenligander, som är populära för katalys . Till exempel kan den enantiorena liganden för Jacobsens katalysator framställas från lämplig 1,2-diaminocyklohexan . Katalysatorn erhålls genom ytterligare reaktion med mangan(II)acetat och atmosfäriskt syre i närvaro av en kloridkälla.

Synthesis of (R,R)-Jacobsen's catalyst.png
  1. ^ a b Jay F. Larrow och Eric N. Jacobsen (2004). "(R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicyliden)-1,2-cyklohexandiamino Mangan(III)klorid, en mycket enantioselektiv epoxidationskatalysator" . Organiska synteser . ; Collective Volume , vol. 10, sid. 96