3,3,4,4-tetrametyltetrahydrofuran-2,5-dion

3,3,4,4-tetrametyltetrahydrofuran-2,5-dion

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3,3,4,4-tetrametyloxolan-2,5-dion
Andra namn tetrahydro-3,3,4,4-tetrametylfuran-2,5-dion; 3,3,4,4-tetrametyltetrahydrofuran-2,5-kinon; dihydro-3,3,4,4-tetrametyl-2,5-furandion; tetrametylbärnstenssyraanhydrid; TMSA
Identifierare
CAS-nummer	35046-68-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	125215
PubChem CID	141941
UNII	G3SNF582YQ   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00188554
InChI InChI=1S/C8H12O3/c1-7(2)5(9)11-6(10)8(7,3)4/h1-4H3 Nyckel: KYZIXHLDWJBHDI-UHFFFAOYSA-N
LEDER CC1(C(=O)OC(=O)C1(C)C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C8H12O3 _ _ _ _ _
Molar massa	156,181 g-mol -1
Utseende	Vit kristallin
Densitet	1,044 g/cm 3
Smältpunkt	147 °C (297 °F; 420 K)
Kokpunkt	226,1 °C (439,0 °F; 499,2 K) 760 mmHg
Brytningsindex ( n D )	1,434
Faror
Flampunkt	93,2 °C (199,8 °F; 366,3 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Inom kemi eller )
_{är 3,3,4,4-tetrametyltetrahydrofuran
-} förening
_{( 2,5} -dion en heterocyklisk med formeln C8H12O3 ( _{CH3 2 (} COC2COO ) CH3 ) ₂ . Det är ett vitt kristallint fast ämne med en skarp kamferaktig lukt.

Föreningen kallas också 3,3,4,4-tetrametyloxolan-2,5-dion (dess IUPAC -namn) eller 3,3,4,4-tetrametylbärnstenssyraanhydrid , nämligen anhydriden av 2,2,3,3-tetrametylbärnstenssyra acid , och ibland förkortat som TMSA . Det kan ses som ett derivat av tetrahydrofuran-2,5-dion (oxolan-2,5-dion) med två metylgrupper som ersätter två väteatomer på var och en av kolatomerna i ringen som inte ligger intill ringens syre .

Syntes och kemi

Föreningen är löslig i petroleumeter .

Föreningen beskrevs 1890 av Karl von Auwers och Victor Meyer som erhöll den genom termisk sönderdelning av 2,2,3,3-tetrametylbärnstenssyra. Det kan också erhållas, i > 50 % utbyte, från 3,3,4,4-tetrametylpyrrolidin-2,5-dion. Andra syntesvägar inkluderar

• behandling av 2,2'-Azobis(2-metylpropionitril) med svavelsyra (1896)
• sönderdelning av hydroxilaktonen av 2,2,3,3-tetrametyl-1-on-glutarsyra med frisättning av kolmonoxid (1927)

Se även

• 3,3,4,4-tetrametyltetrahydrofuran
• 2,2,5,5-tetrametyltetrahydrofuran-3,4-dion