20S-hydroxikolesterol

20S-hydroxikolesterol

Namn
IUPAC namn (3S , 8S , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -17-[(2S ) -2-hydroxi-6-metylheptan-2-yl]-10,13-dimetyl- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro- lH -cyklopenta[ a ]fenantren-3-ol
Andra namn 20a-hydroxikolesterol; 5-kolsten-3p,20a-diol; 20(S)-OHC
Identifierare
CAS-nummer	516-72-3
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:166801
ChemSpider	24823271
PubChem CID	24779600
UNII	30060WAL99
InChI InChI=1S/C27H46O2/c1-18(2)7-6-14-27(5,29)24-11-10-22-21-9-8-19-17-20(28)12-15- 25(19,3)23(21)13-16-26(22,24)4/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t20-,21 ?,22?,23?,24-,25-,26-,27-/m0/s1 Nyckel: MCKLJFJEQRYRQT-BEOVMOENSA-N
LEDER CC(C)CCC[C@@](C)([C@H]1CCC2[C@@]1(CCC3C2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C )C)O
Egenskaper
Kemisk formel	C27H46O2 _ _ _ _ _
Molar massa	402,663 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

20S-Hydroxycholesterol är en steroid av oxysterolklassen . Det är en mänsklig metabolit av kolesterol .

20S-Hydroxycholesterol har varit föremål för forskning om dess roll för människors hälsa. Till exempel har 20S-hydroxikolesterol visat sig vara en allosterisk aktivator av Hedgehog-signalvägen , vilket har implikationer i cancerforskning.

På senare tid identifierades 20S-hydroxikolesterol som en endogen ligand för sigma-2-receptorn, som tidigare hade ansetts vara en föräldralös receptor sedan upptäckten 1990.