2.2.2-Cryptand

[2.2.2]Cryptand
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyklo[8.8.8]hexakosan
	Andra namn Krypteringsmedel 222
Identifierare
CAS-nummer	23978-09-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Förkortningar	Krypta-222
Beilstein referens	620282
ChemSpider	65637 ;
ECHA InfoCard	100.041.770
EG-nummer	245-962-4;
Maska	Kryptering+medel+222
PubChem CID	72801;
RTECS-nummer	MP4750000;
UNII	18V22YHN6G ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00178697 ;
	InChI InChI=1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2 Nyckel: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2 Nyckel: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX ;
	LEDER C1COCCN2CCOCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2;
Egenskaper
Kemisk formel	C18N2H36O6 ; _ _ ; _ _ ; _ _ ; _
Molar massa	376,4882 g mol -1
Smältpunkt	68 till 71 °C (154 till 160 °F; 341 till 344 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P305+P351+P338
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

[2.2.2]Kryptand är den organiska föreningen med formeln N(CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ ) ₃ N. Denna bicykliska molekyl är den mest studerade medlemmen av kryptandfamiljen av kelatbildare . Det är en vit fast substans. Många analoga föreningar är kända. Deras höga affinitet för alkalimetallkatjoner illustrerar fördelarna med "förorganisation", ett koncept inom området supramolekylär kemi .

För utformningen och syntesen av [2.2.2]kryptand delade Jean-Marie Lehn Nobelpriset i kemi . Föreningen framställdes ursprungligen med början med diacyleringen av diamin-dietern:

[CH ₂ OCH ₂ CH ₂ NH ₂ ] ₂ + [CH ₂ OCH ₂ COCl] ₂ → [CH ₂ OCH ₂ CH ₂ NHC(O)CH ₂ ] ₂ + 2 HCl

Den resulterande makrocykliska diamiden reduceras med litiumaluminiumhydrid . Den resulterande makrocykliska diamintetraetern reagerar med en andra ekvivalent av [CH2OCH2COCl] ₂ för _att producera den makrobicykliska diamiden _. Denna di(tertiära) amid reduceras till diaminen med diboran .

[2.2.2]Kryptand binder K ⁺ som en oktadentat N ₂ O _6- ligand. Den resulterande katjonen K([2.2.2]kryptand) ⁺ är lipofil.

Struktur av [2.2.2]kryptand som inkapslar en kaliumkatjon (lila) bestämt med röntgenkristallografi .