2-metylbärnstenssyra

2-metylbärnstenssyra
2-MeSuccinicAcid.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Metylbutandisyra
Andra namn
Pyrotvinsyra; 2-metylbutandisyra; Propan-1,2-dikarboxylsyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.144 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 207-857-1
UNII
  • InChI=1S/C5H8O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h3H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)
    Nyckel: WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N
  • CC(CC(=O)O)C(=O)O
Egenskaper
C5H8O4 _ _ _ _ _
Molar massa 132,115 g-mol -1
Utseende Vitt fast material
Smältpunkt 117,5 °C (243,5 °F; 390,6 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P613 3P , P 30 , P 5 1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

2-Metylbärnstenssyra är en organisk förening med formeln HO 2 CCH(CH 3 ) CH 2 CO 2 H. En vit fast substans, det är den enklaste kirala dikarboxylsyran . Det är en återkommande komponent i stadsaerosoler. Salter och estrar av 2-metylbärnstenssyra kallas 2-metylsuccinater .

Förberedelse

Det kan framställas genom partiell hydrering av itakonsyra över Raney-nickel . Alternativt hydrocyanering av etylkrotonat en mellanprodukt, som omvandlas till 2-metylbärnstenssyra efter hydrolys av ester- och nitrilsubstituenterna .

  1. ^ Kawamura, Kimitaka; Ikushima, Kouichi (1993). "Säsongsförändringar i distributionen av dikarboxylsyror i den urbana atmosfären". Miljövetenskap och teknik . 27 : 2227–35. doi : 10.1021/es00047a033 .
  2. ^ RF Feldkamp; BF Tullar (1954). "3-metyltiofen". Org. Synth . 34 : 73. doi : 10.15227/orgsyn.034.0073 .
  3. ^ George Bosworth Brown (1946). "Metylbärnstenssyra". Org. Synth . 26 : 54. doi : 10.15227/orgsyn.026.0054 .