2-deoxi- D -glukos

2-deoxi- d -glukos
2-Deoxy-D-glucose
Namn
IUPAC-namn
(4R , 5S , 6R ) -6-(hydroximetyl)oxan-2,4,5-triol
Andra namn



2-deoxiglukos 2-deoxi- d- mannos 2-deoxi- d -arabino-hexos 2-DG
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.295 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 205-823-0
UNII
  • InChI=1S/C6H12O5/c7-2-4-6(10)3(8)1-5(9)11-4/h3-10H,1-2H2/t3-,4-,5?,6+/ m1/s1  check Y
    Nyckel: PMMURAAUARKVCB-CERMHHMHSA-N  check Y
  • O[C@H](C(CO)O[C@H](O)C1)[C@H]1O
Egenskaper
C6H12O5 _ _ _ _ _
Molar massa 164,16 g/mol
Smältpunkt 142 till 144 °C (288 till 291 °F; 415 till 417 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

2-Deoxi- d -glukos är en glukosmolekyl som har 2- hydroxylgruppen ersatt med väte, så att den inte kan genomgå ytterligare glykolys . Som sådan; det verkar för att kompetitivt hämma produktionen av glukos-6-fosfat från glukos på fosfoglukoisomerasnivån (steg 2 i glykolysen). 2-Deoxiglukos märkt med tritium eller kol-14 har varit en populär ligand för laboratorieforskning i djurmodeller, där distributionen bedöms genom vävnadsskiva följt av autoradiografi , ibland i tandem med antingen konventionell mikroskopi eller elektronmikroskopi .

2-DG tas upp av cellens glukostransportörer . Därför har celler med högre glukosupptag, till exempel tumörceller, också ett högre upptag av 2-DG. Eftersom 2-DG hämmar celltillväxt, har dess användning som ett tumörterapeutiskt medel föreslagits, och faktiskt är 2-DG i kliniska prövningar. Det är inte helt klart hur 2-DG hämmar celltillväxt. Det faktum att glykolys hämmas av 2-DG, verkar inte vara tillräckligt för att förklara varför 2-DG-behandlade celler slutar växa. På grund av dess strukturella likhet med mannos har 2DG potential att hämma N-glykosylering i däggdjursceller och andra system, och som sådan inducerar ER-stress och UPR-vägen (Ufolded Protein Response).

Används vid optisk bildbehandling

2-DG har använts som ett riktat optiskt avbildningsmedel för fluorescerande in vivo- avbildning. Vid klinisk medicinsk bildbehandling ( PET-skanning ) används fluordeoxiglukos , där en av 2-väten i 2-deoxi-D-glukos ersätts med den positronemitterande isotopen fluor-18 , som avger parade gammastrålar , vilket möjliggör distribution av spårämne som ska avbildas av externa gammakameror. Detta görs i allt högre grad tillsammans med en CT- funktion som är en del av samma PET/CT-maskin, för att möjliggöra bättre lokalisering av skillnader i glukosupptag i små volymer i vävnaden.

Indisk adoption för covid-19-behandling

Den 8 maj 2021 godkände Indiens läkemedelskontrollant en oral formulering av 2-deoxi-D-glukos för akut användning som tilläggsterapi hos patienter med måttlig till svår coronavirus. Läkemedlet utvecklades av DRDO tillsammans med Dr. Reddy's Laboratories , som gemensamt hävdade via ett pressmeddelande, att läkemedlet "hjälper till snabbare återhämtning av sjukhuspatienter och minskar extra syreberoende". The Wire såväl som The Hindu noterade att godkännandet var baserat på dåliga bevis; ingen tidskriftspublikation (eller preprint ) om effektivitet och säkerhet finns ännu.

Se även

  1. ^ Merck Index , 11:e upplagan, 2886 .
  2. ^   Wick, AN; Drury, DR; Nakada, HI; Wolfe, JB (1957). "Lokalisering av det primära metaboliska blocket producerat av 2-deoxiglukos" ( PDF) . J Biol Chem . 224 (2): 963–969. doi : 10.1016/S0021-9258(18)64988-9 . PMID 13405925 .
  3. ^   Laussel, Clotilde; Léon, Sébastien (december 2020). "Cellulär toxicitet av den metaboliska inhibitorn 2-deoxiglukos och associerade resistensmekanismer" . Biokemisk farmakologi . 182 : 114213. doi : 10.1016/j.bcp.2020.114213 . PMID 32890467 .
  4. ^   Pelicano, H; Martin, DS; Xu, RH; Huang, P (2006). "Glykolyshämning för anticancerbehandling" . Onkogen . 25 (34): 4633–4646. doi : 10.1038/sj.onc.1209597 . PMID 16892078 .
  5. ^    Ralser, M.; Wamelink, MM; Struys, EA; Joppich, C.; Krobitsch, S.; Jakobs, C.; Lehrach, H. (2008). "Ett kataboliskt block förklarar inte tillräckligt hur 2-deoxi-D-glukos hämmar celltillväxt" . Proceedings of the National Academy of Sciences . 105 (46): 17807–17811. Bibcode : 2008PNAS..10517807R . doi : 10.1073/pnas.0803090105 . PMC 2584745 . PMID 19004802 .
  6. ^    Kurtoglu, M.; Gao, N.; Shang, J.; Maher, JC; Lehrman, MA; Wangpaichitr, M.; Savaraj, N.; Lane, AN; Lampidis, TJ (2007-11-07). "Under normoxi framkallar 2-deoxi-D-glukos celldöd i utvalda tumörtyper, inte genom hämning av glykolys utan genom att störa N-kopplad glykosylering" . Molekylär cancerterapi . 6 (11): 3049–3058. doi : 10.1158/1535-7163.mct-07-0310 . ISSN 1535-7163 . PMID 18025288 .
  7. ^     Xi, Haibin; Kurtoglu, Metin; Liu, Huaping; Wangpaichitr, Medhi; Du, Min; Liu, Xiongfei; Savaraj, Niramol; Lampidis, Theodore J. (2010-07-01). "2-Deoxi-d-glukos aktiverar autofagi via endoplasmatisk retikulumstress snarare än ATP-utarmning" . Cancerkemoterapi och farmakologi . 67 (4): 899–910. doi : 10.1007/s00280-010-1391-0 . ISSN 0344-5704 . PMC 3093301 . PMID 20593179 .
  8. ^     Defenouillère, Quentin; Verraes, Agathe; Laussel, Clotilde; Friedrich, Anne; Schacherer, Joseph; Léon, Sébastien (2019-09-03). "Induktionen av HAD-liknande fosfataser genom flera signalvägar ger resistens mot den metaboliska hämmaren 2-deoxiglukos" ( PDF) . Vetenskapssignalering . 12 (597): eaaw8000. doi : 10.1126/scisignal.aaw8000 . ISSN 1945-0877 . PMID 31481524 . S2CID 201829818 .
  9. ^    Kovar, Joy L.; Volcheck, William; Sevick-Muraca, Eva; Simpson, Melanie A.; Olive, D. Michael (2009). "Karakterisering och prestanda för ett nära-infrarött 2-deoxiglukos optiskt avbildningsmedel för muscancermodeller" . Analytisk biokemi . 384 (2): 254–262. doi : 10.1016/j.ab.2008.09.050 . PMC 2720560 . PMID 18938129 .
  10. ^ Cheng, Z., Levi, J., Xiong, Z., Gheysens, O., Keren, S., Chen, X. och Gambhir, S., Bioconjugate Chemistry, 17(3), (2006), 662 -669
  11. ^ Vad är 2-deoxi-D-glukos (2-DG) och är det effektivt mot Covid? , The Economic Times, 17 maj 2021.
  12. ^ a b "DCGI godkänner anti-COVID-läkemedel utvecklat av DRDO för akut användning" . Pressinformationsbyrå, Indiens regering . 2021-05-08 . Hämtad 2021-05-09 .
  13. ^ a b Borana, Ronak (2021-05-12). "Indiens drogtillsynsmyndighet har godkänt DRDO:s nya covid-läkemedel på saknade bevis" . The Wire Science . Hämtad 2021-05-18 .
  14. ^ a b   Koshy, Jacob (2021-05-11). "Frågor kvarstår om DRDO:s COVID-läkemedel" . Hinduen . ISSN 0971-751X . Hämtad 2021-05-18 .
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Deoxy-D-glucose&oldid=1140409591 "