2-aminofenol

2-aminofenol
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2-aminofenol
	Andra namn ; ; ; o -Aminofenol orto -Aminofenol 2-Hydroxianilin 2-Amino-1-hydroxibensen
Identifierare
CAS-nummer	95-55-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:18112 ;
ChEMBL	ChEMBL28319 ;
ChemSpider	5596 ;
DrugBank	DB01726 ;
ECHA InfoCard	100.002.211
EG-nummer	202-431-1;
KEGG	C01987 ;
PubChem CID	5801;
RTECS-nummer	SJ4950000;
UNII	23RH73DZ65 ;
FN-nummer	2512
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8024498 ;
	InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H, Nyckel: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2 Nyckel: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYAP ;
	LEDER Oc1ccccc1N;
Egenskaper
Kemisk formel	C 6 H 7 N O
Molar massa	109,13 g/mol
Utseende	Vita ortorombiska pyramidiska nålar
Densitet	1,328 g/cm 3
Smältpunkt	174 °C (345 °F; 447 K)
Vattenlöslighet	lätt löslig i kallt vatten, löslig i varmt vatten
Surhet (p K a )	4,78 (amino; 20 °C, H2O ) ; 9,97 (fenol; 20 °C, H2O ) ;
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H302 , H332 , H341
Skyddsangivelser	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P281 , P301+P312 , P304+P312 , P304 + P340 , P308+P313 , P312 , P5050 , P5050
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

2-aminofenol är en organisk förening med formeln C ₆ H ₇ NO. Tillsammans med sin isomer 4-aminofenol är det en amfotär molekyl och ett reduktionsmedel . Det är ett användbart reagens för syntes av färgämnen och heterocykliska föreningar . På grund av dess lätt hydrofila karaktär är vitt pulver måttligt lösligt i alkoholer och kan omkristalliseras från varmt vatten.

Syntes och struktur

2-aminofenol (och dess isomer, 4-aminofenol) syntetiseras industriellt genom att reducera motsvarande nitrofenol med väte i närvaro av olika katalysatorer. Nitrofenolerna kan också reduceras med järn .

Föreningen uppvisar intra- och intermolekylär vätebindning som involverar de närliggande amin- och hydroxylgrupperna. Som ett resultat har 2-aminofenol en relativt hög smältpunkt (174 °C) jämfört med andra föreningar med liknande molekylvikt; till exempel 2-metylfenol vid 31 °C.

Ansökningar

2-aminofenol har en mängd olika användningsområden. Som ett reduktionsmedel marknadsförs det under namnen Atomal och Ortol för att framkalla svartvita fotografier. 2-aminofenol är en mellanprodukt i syntesen av färgämnen. Det är särskilt användbart för att ge metallkomplexa färgämnen när de diazoteras och kopplas till en fenol, naftol eller andra aromatiska eller resonanta färgämnen. Metallkomplexfärgämnen som använder koppar eller krom används vanligtvis för att producera matta färger. Tridentatligandfärgämnen är användbara eftersom de är mer stabila än deras bi- eller mono-dentate motsvarigheter.

På grund av amino- och hydroxylgruppernas närhet bildar 2-aminofenol lätt heterocykler. Dessa heterocykler, såsom bensoxazoler , kan vara biologiskt aktiva och användbara inom läkemedelsindustrin: