2,6-xylenol
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,6-dimetylfenol |
|
| Andra namn 2-hydroxi- m -xylen
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.547 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H10O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 122,167 g·mol -1 |
| Smältpunkt | 43 till 45 °C (109 till 113 °F; 316 till 318 K) |
| Kokpunkt | 203 °C (397 °F; 476 K) |
| Faror | |
| Flampunkt | 86 °C (187 °F; 359 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2,6-Xylenol är en kemisk förening som är en av de sex isomererna av xylenol . Det är också allmänt känt som 2,6-dimetylfenol (DMP).
Produktion
2,6-DMP kan framställas genom direkt metylering av fenol . Detta utförs med gasformig fenol och metanol vid förhöjda temperaturer i närvaro av en katalysator [ citat behövs ]
Besläktade polymerer
2,6-Xylenol är en monomer för poly(p-fenylenoxid) tekniska hartser genom kol-syreoxidativ koppling . Kol-till-kol- dimerisering är också möjlig. I en studie oxideras 2,6-xylenol med jodosobensendiacetat med ett femfaldigt överskott av fenolen.
I det första steget av den föreslagna reaktionsmekanismen ersätts acetylgrupperna i jodföreningen med fenolen . Detta komplex dissocieras till en arylradikalanjon och en fenoxirest. De två arylradikalerna rekombinerar bildar en ny kol-kol kovalent bindning och förlorar därefter två protoner i ett rearomatiseringssteg. Den omedelbara reaktionsprodukten är en difenokinon som ett resultat av en enstegs 4-elektronoxidation. Det är ändå möjligt att syntetisera bifenolföreningen via en proportionering av kinonet med redan närvarande xylenol. I denna reaktionssekvens oxideras fenolen av hypervalent jod, som i sig reduceras till fenyljod.
