2,5-dimetoxi-4-butylamfetamin

2,5-dimetoxi-4-butylamfetamin
DOBU.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-(4-butyl-2,5-dimetoxifenyl)propan-2-amin
Andra namn

2,5-dimetoxi-4-butyl-amfetamin 2,5-dimetoxi-4-butyl-1-etyl-(alfa-metyl)amin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C15H25NO2/c1-5-6-7-12-9-15(18-4)13(8-11(2)16)10-14(12)17-3/h9-11H,5- 8,16H2,1-4H3  check Y
    Nyckel: NGVDYAULSQKEGW-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C15H25NO2/c1-5-6-7-12-9-15(18-4)13(8-11(2)16)10-14(12)17-3/h9-11H,5- 8,16H2,1-4H3
    Nyckel: NGVDYAULSQKEGW-UHFFFAOYAF
  • C1(=CC(=C(C=C1CC(C)N)OC)CCCC)OC
  • O(c1cc(c(OC)cc1CC(N)C)CCCC)C
Egenskaper
C15H25NO2 _ _ _ _ _
Molar massa 251,37 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

2,5-dimetoxi-4-butylamphetamin (DOBU) är en mindre känd psykedelisk drog och en substituerad amfetamin . DOBU syntetiserades först av Alexander Shulgin . I hans bok PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) testades endast låga doser på 2–3 mg, med varaktigheten helt enkelt listad som "mycket lång". DOBU ger parestesier och sömnsvårigheter , men med få andra effekter. Jämfört med homologer med kortare kedjor som DOM , DOET och DOPR som alla är potenta hallucinogener, har DOBU en ännu starkare 5-HT 2 - bindningsaffinitet men misslyckas med att ersätta hallucinogener hos djur eller producera hallucinogena effekter hos människor, vilket tyder på att den har låg effekt och är således en antagonist eller svag partiell agonist vid 5-HT2A- receptorn .

Isomerer

Alternativa isomerer av DOBU kan också framställas, där 4-( n -butyl)-gruppen i DOBU ersätts med någon av de tre andra butylisomererna, varvid iso -butyl-, sek -butyl- och tert -butylföreningarna kallas DOIB, DOSB respektive DOTB. Alla är betydligt mindre potenta än DOBU, med DOIB som är aktivt vid cirka 10–15 mg och DOSB vid 25–30 mg, och båda är primärt stimulerande i verkan med liten eller ingen psykedelisk effekt. Den mest höggrenade isomeren DOTB var helt inaktiv i både djur- och humanförsök.

DOIB, DOSB & DOTB

Se även

externa länkar