2,5-diaminotoluen

2,5-diaminotoluen
2,5-Diaminotoluol Structural Formula V1.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-metylbensen-1,4-diamin
Andra namn


2-metyl-1,4-bensendiamin Toluen-2,5-diamin 2,5-diaminotoluen
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
774521
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.221 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-442-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C7H10N2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4H,  check 8-9H2,1H3Y
    Nyckel: OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • CC1=C(C=CC(=Cl)N)N
Egenskaper
C7H10N2 _ _ _ _ _
Molar massa 122,17
Utseende benvita kristaller
Densitet 1,107 g/cm 3
Smältpunkt 64 °C (147 °F; 337 K)
Kokpunkt 273 °C (523 °F; 546 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Fara
H301 , H312 , H317 , H319 , H332 , H411
P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305 +P351 , P23 , P351, P23 , P23 , P23 , P1 30 , P333 +P313 , P337+ P313 , P363 , P391 , P405 , P501
Flampunkt Nej
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
ingen
REL (rekommenderas)
Ca
IDLH (Omedelbar fara)
Ca [ND]
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

2,5-Diaminotoluen är en organisk förening med formeln C 6 H 3 (NH 2 ) 2 CH 3 . Det är en isomer av sex med denna formel. 2,5-Diaminotoluen är ett färglöst kristallint fast ämne, även om kommersiella prover ofta är färgade på grund av luftoxidation. Det används ofta i hårfärgning .

Bildning och användning

2,5-Diaminotoluen framställs genom elektrolytisk reduktion av 2,5-dinitrotoluen. Andra metoder inkluderar reduktiv klyvning av 4-amino-2,3'-dimetylazobensen såväl som kondensation av 2-amino-1-metylbensen och toluen-4-sulfonylklorid för att producera 4-toluensulfono-2-toluidid som sedan kopplas med diazotiserad aminobensensulfonsyra och reducerad.

2,5-Diaminotoluen är ett substitut för fenylendiamin (1,4-diaminobensen) i kommersiella hårfärger. Det är föredraget på grund av dess lägre toxicitet. Men många hårfärger för hemmabruk använder fortfarande fenylendiamin. I dessa applikationer fungerar dessa diaminer som en primär mellanprodukt, vilket innebär att den först oxideras med väteperoxid och sedan kombineras med en kopplare för att bilda hårfärgen. 2,5-Diaminotoluen används vanligtvis för att producera svarta, trista och varma bruna färger och nyanser av blonda och gråa hårfärger.

2,5-Diaminotoluen är också känt för att användas vid tillverkning av färgämnen för textilier, päls, läder, biologiska fläckar och indikatorer, träbetsar och pigment. Två exempel på färgämnen som produceras av 2,5-diaminotoluen är Cl Basic Red 2 och Cl Acid Brown 103.