2,3,4-pentantrion
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Pentan-2,3,4-trion |
|
| Andra namn Pentanetrion Dimetyltriketon |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H6O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 114.100 g·mol -1 |
| Utseende | röd-orange olja |
| Besläktade föreningar | |
|
Relaterade triketoner
|
2,3,4-Triketohexan, 2,3,5-Triketohexan, 2,3,5-Triketohexan, 2,4,6-Triketoheptan |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2,3,4-pentantrion (eller IUPAC-namnet pentan-2,3,4-trion , triketopentan eller dimetyltriketon ) är den enklaste linjära triketonen , en keton med tre C=O-grupper. Det är en organisk molekyl med formeln CH 3 COCOCOCH 3 .
Produktion
2,3,4-pentantrion kan framställas genom att oxidera 2,4-pentandion med selendioxid . Ludwig Wolff tillverkade 2,3-oximen genom att reagera hydroxylamin med isonitrosoacetylaceton i kall, vattenhaltig, koncentrerad lösning.
Ytterligare andra sätt att göra trioner utgår från en β-dion och oxiderar kolet i α-positionen, mellan de två ketongrupperna. Olika metoder inkluderar reaktion med brom för att göra en dibromid, och sedan reagera med acetaldehyd och hydrolysera. Kväveoxider kan också användas. Ett annat sätt är att reagera 2,4-pentandedion med p -nitroso-N,N-dimetylanilin; bildande av en a-diazo-p-dikarbonylderivatförening, och sedan reagera den med trifenylfosfin och sedan hydrolysera med natriumnitritlösning . Eller så kan a-diazo-p-dikarbonylderivatet behandlas med tert -butylhypoklorit.
Egenskaper
2,3,4-pentantrion visas som en orangeröd olja. Den mer intensiva färgen beror på den större konjugationen av dubbelbindningar och potentiell resonans. Typen av färgcentrum kallas en beroende kromofor, eftersom när det finns färre C=O-grupper är färgen mindre intensiv eller frånvarande. Så diacetyl med två karbonylgrupper är gult, och aceton med en har ingen färg.
Vid ett reducerat tryck på 20 mmHg kokar det vid 60 °C. Den är hygroskopisk .
Lukten är stark och inte dålig.
Reaktioner
Vid absorbering av vatten, kanske från atmosfären, bildar 2,3,4-pentantrion ett hydrat. Hydratet smälter vid 52 °C. Hydratet med formeln CH 3 COC(OH) 2 COCH 3 är färglöst.
2,3,4-pentantrion är ett starkt reduktionsmedel. Termisk nedbrytning katalyserad av kopparsulfat resulterar i koldioxid och diacetyl .
2,3,4-pentantrion reagerar med väteperoxid för att ge ättiksyra och kolmonoxid . Tillsats av HOOH mellan C2 och C4 ger en cyklisk mellanprodukt som sönderdelas.
Med lätta eller organiska peroxider kan en fri radikalreaktion äga rum (som med triketoner), varvid molekylen skärs upp i CH 3 COCO • och CH 3 CO • fragment. Dessa kan kombineras med intakta molekyler eller varandra för att bilda andra ketoner.
Vid uppvärmning av 2,3,4-pentantrion med syre är oxidationsprodukterna diacetyl, ättiksyra, vatten och koldioxid.
Alkalier omvandlar det till ättiksyra och formaldehyd .
2,3,4-pentantrion utför en kondensationsreaktion med o -fenylendiamin för att ge metyl-kinoxalin-2-metylketon, en heterocyklisk dicykel. I detta reagerar kolnummer 2 och 3 med amingrupperna och lämnar CO på nummer 5 ensam.
En annan kondensation kan ske med 2,5,6-triamino-4(3H ) pyrimidinon vilket ger 6-acetyl-2-amino-7-metyl-4(3H ) pteridon.
Grignard-agenter reagerar. Fenylmagnesiumbromid i överskott som reagerar med 2,3,4-pentantrion ger fenylacetylkarbinol och även metyldyfenylkarbinol.
Derivat
Derivat inkluderar 2,3,4-pentantrion-3-oxim, 2,3,4-pentantrion-3-(O-metyloxim), 2,3,4-pentantrion-2-oxim, 2,3,4-pentantrion- 2,3-dioxim, 2,3,4-pentantriontrioxim, 2,3,4-pentantrion-semikarbazon, 2,3,4-pentantrion-fenylhydrazon, 2,3,4-pentantrion-bis(fenylhydrazon).
3-oximen smälter vid 75 °C och bis(semikarbazonen) har en smältpunkt på 221 °C.