2,2-dimetylpentan

2,2-dimetylpentan
Ball-and-Stick model of 2,2-Dimethylpentane
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2,2-dimetylpentan
Andra namn
  • Neoheptan
  • 2,2-DMP
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
1730757
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.801 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 209-680-5
UNII
  • InChI=1/C7H16/c1-5-6-7(2,3)4/h5-6H2,1-4H  check Y
    Nyckel: CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • CCCC(C)(C)C
Egenskaper
C7H 16 _ _
Molar massa 100,205 g·mol -1
Utseende Färglös vätska
Odör Luktfri
Densitet
0,67385 g cm −3 (vätska, 20 °C, 1 atm) 0,6695 g cm −3 (vätska, 25 °C, 1 atm)
Smältpunkt -123,7 °C; −190,8 °F; 149,4 K
Kokpunkt 79,2°C; 174,5°F; 352,3 K
Strukturera
0,0 D
Termokemi
221,12 JK −1 mol −1

Std molär entropi
( S 298 )
300,3 JK −1 mol −1

Std formationsentalpi (
Δ f H 298 )
-238,5 kJ mol -1
-4802,94 kJ mol -1
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Fara
H225 , H304 , H315 , H335 , H336 , H410
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P531, P303+P331, P331 , P331 , P331 , P331 , 321 , P331 , P332+P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
Flampunkt 15 °C (59 °F; 288 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

2,2-dimetylpentan är en av isomererna av heptan . Det kallas också neoheptan eftersom det innehåller (CH 3 ) 3 C-gruppen. Det har de mest extrema egenskaperna hos isomererna.

Förberedelse

- dimetylpentan med hög renhet är att reagera grignardreagenset av n -propylbromid ( CH3CH2CH2MgBr ) med tert-butylklorid ( ( CH3 ) 3CCl ) . n -PrMgCl kan användas istället för bromiden.

2,2-Dimethylpentane synthesis01.svg

Egenskaper

1929 gjorde Graham Edgar och George Calingaert 2,2-dimetylpentan och mätte dess fysikaliska egenskaper för första gången. Mätningarna var vid 20 °C, inte de standardförhållanden som användes i senare tider.

För 2,2-dimetylpentan mätte de en densitet på 0,6737 vid 20 °C med en förändringshastighet Δd/ΔT på 0,000855. Densiteten och kokningen är de lägsta av isomererna av heptan. Dielektricitetskonstanten , den lägsta av heptanisomererna. Den kritiska temperaturen är 247,7 °C och det kritiska trycket 28,4 atmosfärer. Brytningsindex vid 20° är 1,38233, samma som för 2,4-dimetylpentan, lika lägst för heptanisomererna. Den adiabatiska kompressibiliteten är 0,0001289 och den isotermiska kompressibiliteten är 0,00016279 atmosfärer, högst för heptanerna. Ljudets hastighet är 1.080 km/s vilket är lägst av heptanerna. Termisk expansionskoefficient är 0,001268/°, högst av heptanerna. Ytspänningen är 17,80 dyn/cm. Viskositeten är 0,00385. Förbränningsvärmen är 11470 cal/g vilket är mycket likt andra heptaner .

Reaktioner

2,2-dimetylpentan kan bilda ett klatrathydrat med hjälpgasmolekyler. Den typ av klatrat som bildas kallas "klatrat H". 2,2-dimetylpentan var den första föreningen för vilken strukturen bestämdes. Klatratet har 34 molekyler vatten per molekyl, och har även xenon och svavelväte som hjälpmolekyler. Kristallerna är hexagonala till formen och smälter vid 0,6 °C. Detta ämne är viktigt eftersom klatrathydrater skapar problem genom att blockera naturgasledningar.

2,2-Dimetylpentan reagerar inte med brom, jod, salpetersyra eller klorsulfonsyra eftersom det inte finns några tertiära kolatomer (en kolatom med bara ett väte anslutet).

Upphettning av alkaner över en aluminiumtriklorid används för att reformera för att göra olika isomerer. 2,2-dimetylpentan deltar inte i denna process och kan därför inte reformeras eller skapas genom reformering av andra heptaner.

Naturlig förekomst

2,2-dimetylpentan finns i vissa råoljor vid låga halter på cirka 0,01 %.