2,2'-bifenol

2,2'-bifenol
Namn
	Föredraget IUPAC-namn [1,1'-bifenyl]-2,2'-diol
	Andra namn o , o' -dihydroxibifenyl
Identifierare
CAS-nummer	1806-29-7;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	1638363
ChEBI	CHEBI:28970;
ChEMBL	ChEMBL183874;
ChemSpider	14959;
ECHA InfoCard	100.015.730
EG-nummer	217-303-0;
Gmelin Referens	51261
KEGG	C03209;
PubChem CID	15731;
UNII	PM2R53I3C9;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6051809 ;
	InChI InChI=1S/C12H10O2/c13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)14/h1-8,13-14H Nyckel: IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER Cl=CC=C(C(=Cl)C2=CC=CC=C2O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C12H10O2 _ _ _ _ _
Molar massa	186,210 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	109 °C (228 °F; 382 K)
Kokpunkt	320 °C (608 °F; 593 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H302 , H315 , H318 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338, P310 , P312 , P3201, P3201 , P3201 , P3201 , P3201, P3201 , P3201 , P320 3 , P362 , P403 + P233 , P405 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2,2'-bifenol är en organisk förening med formeln (C ₆ H ₄ OH) ₂ . Det är en av tre symmetriska isomerer av bifenol . En vit fast substans, det är en föregångare till difosfitligander som används för att stödja industriell hydroformyleringskatalys .

BiPhePhos är representativ difosfitligand härledd från 2,2'-bifenol.

Syntes

Ringöppning av dibensofuran ger 2,2'-bifenol. Alternativt kan den framställas av 2,4-di- tert -butylfenol i två steg. Det första steget innebär oxidativ koppling för att ge 2,2'-bifenolen med fyra tert -Bu-substituenter. Denna art genomgår sedan debutylering.

Se även

1,1'-Bi-2-naftol

^ Cuny, Gregory D.; Buchwald, Stephen L. (1993). "Praktisk, högavkastande, regioselektiv, rhodium-katalyserad hydroformylering av funktionaliserade a-olefiner". Journal of the American Chemical Society . 115 : 2066–2068. doi : 10.1021/ja00058a079 .
^ Van Rooy, Annemiek; Kamer, Paul CJ; Van Leeuwen, Piet WNM; Goubitz, Kees; Fraanje, Jan; Veldman, Nora; Spek, Anthony L. (1996). "Sklumpiga difosfit-modifierade rodiumkatalysatorer: hydroformylering och karakterisering" . Organometalliska ämnen . 15 : 835–847. doi : 10.1021/OM950549K .
^ Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D. (2000). "Fenolderivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 .

[1] Cuny, Gregory D.; Buchwald, Stephen L. (1993). "Praktisk, högavkastande, regioselektiv, rhodium-katalyserad hydroformylering av funktionaliserade a-olefiner". Journal of the American Chemical Society . 115 : 2066–2068. doi : 10.1021/ja00058a079 .

[2] Van Rooy, Annemiek; Kamer, Paul CJ; Van Leeuwen, Piet WNM; Goubitz, Kees; Fraanje, Jan; Veldman, Nora; Spek, Anthony L. (1996). "Sklumpiga difosfit-modifierade rodiumkatalysatorer: hydroformylering och karakterisering" . Organometalliska ämnen . 15 : 835–847. doi : 10.1021/OM950549K .

[Ullmann-3] Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D. (2000). "Fenolderivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 .