12-Crown-4

12-Crown-4

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1,4,7,10-tetraoxacyklododekan
Andra namn 12-krona-4, Lithium Ionophore V
Identifierare
CAS-nummer	294-93-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
Beilstein referens	1363064
ChEBI	CHEBI:32399   Y
ChemSpider	8912   Y
ECHA InfoCard	100.005.488
EG-nummer	206-036-5
Gmelin Referens	3287
PubChem CID	9269
UNII	K6069P2C2A
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6059780
InChI InChI=1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2   Y Nyckel: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2 Nyckel: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYAA
LEDER O1CCOCCCOCCOCC1 C1COCCOCCCOCCO1
Egenskaper
Kemisk formel	C8H16O4 _ _ _ _ _
Molar massa	176,21
Densitet	1,089 g/ml vid 25°C
Smältpunkt	16 °C
Kokpunkt	61-70 °C/0,5 mm Hg
Vattenlöslighet	Blandbar
Faror
Flampunkt	113 °C (235 °F; 386 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

- 4 , även kallad 1,4,7,10-tetraoxacyklododekan och litiumjonofor _{V ,} är en kroneter med formeln _C8H16O4 . Det är en cyklisk tetramer av etylenoxid som är specifik för litiumkatjonen.

Syntes

12-Crown-4 kan syntetiseras med hjälp av en modifierad Williamson-etersyntes , med LiClO ₄ som en mallkatjon:

(CH ₂ OCH ₂ CH ₂ Cl) ₂ + (CH ₂ OH) ₂ + 2 NaOH → (CH ₂ CH ₂ O) ₄ + 2 NaCl + 2 H ₂ O

Det bildas också från den cykliska oligomeriseringen av etylenoxid i närvaro av gasformig bortrifluorid .

Egenskaper

Ball-and-stick-modell av bis(12-krona-4)litiumkatjonen

Liksom andra kronetrar, 12-krona-4-komplex med alkalimetallkatjoner. Kavitetsdiametern på 1,2-1,5 Å ger den en hög selektivitet mot litiumkatjonen (jonisk diameter 1,36 Å)

Dess punktgrupp är S ₄ . Dipolmomentet för 12-krona-4 varierar med lösningsmedel och temperatur. Vid 25°C bestämdes dipolmomentet för 12-krona-4 till 2,33 ± 0,03 D i cyklohexan och 2,46 ± 0,01 D i bensen.

• Sigma-Aldrich Handbook of Fine Chemicals, 2007, sidan 768.
• Sigma-Aldrich Cyklisk tetramer av etylenoxid som är specifik för litiumkatjonen. 98 %, 2018

Se även

• Kroneter
• Cyclen , en liknande molekyl med N-atomer (azagrupper) istället för O-atomer (etrar)