1-naftalentiol

1-naftalentiol

Namn
Föredraget IUPAC-namn Naftalen-1-tiol
Andra namn 1-merkaptonaftalen, 1-naftylmerkaptan
Identifierare
CAS-nummer	529-36-2
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	61557
ECHA InfoCard	100.007.694
EG-nummer	208-462-7
PubChem CID	68259
UNII	9A78CP495H
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6060185
InChI InChI=1S/C10H8S/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H Nyckel: SEXOVMIIVBKGGM-UHFFFAOYSA-N
LEDER C1=CC=C2C(=Cl)C=CC=C2S
Egenskaper
Kemisk formel	C10H8S _ _ _ _
Molar massa	160,23 g·mol -1
Utseende	färglös olja
Densitet	1,158 g/ml
Smältpunkt	15 °C (59 °F; 288 K)
Kokpunkt	285 °C (545 °F; 558 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H302
Skyddsangivelser	P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

1-naftalentiol är en _organisk svavelförening med formeln _C10H7SH . Det är en vit fast substans. Det är en av två monotioler av naftalen , den andra är 2-naftalentiol .

Syntes

En praktisk syntes involverar tenn/HCl-reduktionen av naftalen-1-sulfonylkloriden. 1-naftalentiol kan också framställas från 1-bromonaftalen genom Pd-katalyserad reaktion med silyltiolatet ⁱ Pr ₃ SiSK följt av hydrolys av silatioetern. Det framställdes först från Grignard-reagenset genererat från 1-bromonaftalen. Behandling av detta reagens med elementärt svavel följt av surgöring gav föreningen. Det har framställts genom jodkatalyserad reduktion av 1-naftalensulfonsyra med trifenylfosfin .

Reaktioner

Behandling av 1-naftalentiol med butyllitium i närvaro av tmeda ger 2-litioderivatet.