1,3-diklorpropen

1,3-diklorpropen
Skeletal formula of the trans isomer
Skeletal formula of the cis isomer
Ball-and-stick model of the trans isomer
Ball-and-stick model of the cis isomer
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,3-diklorprop-1-en
Andra namn
AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone, Nemex, cis-diklorpropen, Di-Trapex CP, Vorlex 201, diklor-1,3-propen, 1,3-diklor-1-propen, 1 ,3-diklor-2-propen, alfa-klorallylklorid, klorallylklorid, gamma-klorallylklorid, klorallylklorid, kloroorpropenylklorid, 1,3-diklorpropylen, 3-D, DCP, 3-kloroallylklorid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.024 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 208-826-5
KEGG
Maska 1,3-diklor-1-propen
RTECS-nummer
  • UC8310000
UNII
FN-nummer 2047
  • InChI=1S/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1+  check Y
    Nyckel: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N  check Y
  • InChI=1/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1+
    Nyckel: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDBJ
  • Cl[C@H]=CCCl
Egenskaper
C3H4Cl2 _ _ _ _ _
Molar massa 110,97 g/mol
Utseende Färglös till halmfärgad vätska
Odör söt , kloroformliknande
Densitet 1,217 g/ml (cis); 1,224 g/ml (trans)
Smältpunkt −84,5 °C (−120,1 °F; 188,7 K)
Kokpunkt 104°C (219°F; 377 K) (cis); 112 °C (trans)
2,18 g/L (cis) vid 25°C; 2,32 g/L (trans) vid 25 °C
log P 1,82
Ångtryck 34,4 mm Hg @ 25°C (cis); 23,0 mm Hg vid 25 °C (trans)
Faror
GHS- märkning :
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Fara
H226 , H301 , H302 , H305 , H311 , H315 , H317 , H319 , H331 , H332 , H335 , H410
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310, P302+P302, P302, P352+, P302 + P302 + 312 , P304 + P340 , P305+ P351+P338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313, P361 , P362 , P370, P372 + P370 , P370 , P372+ P1 33 , P403 + P235 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
2
3
0
Flampunkt 28 °C (82 °F; 301 K)
> 500 °C (932 °F; 773 K)
Explosiva gränser 5,3 % - 14,5 % (80 °C)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
ingen
REL (rekommenderas)
Ca TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) [hud]
IDLH (Omedelbar fara)
Ca [ND]
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

1,3-Dikloropropen , som säljs under olika handelsnamn, är en organisk klorförening . Det är en färglös vätska med en söt doft. Det löser sig i vatten och avdunstar lätt. Det används huvudsakligen inom jordbruket som ett bekämpningsmedel, särskilt som ett gasningsmedel och nematicid för plantering . Det används ofta i USA och andra länder, men är förbjudet i 34 länder, inklusive EU .

Produktion, kemiska egenskaper, biologisk nedbrytning

Det är en biprodukt i kloreringen av propen för att göra allylklorid .

Det erhålls vanligtvis som en blandning av de geometriska isomererna , kallade ( Z )-1,3-diklorpropen och ( E )-1,3-diklorpropen. Även om det först användes inom jordbruket på 1950-talet, har minst två biologiska nedbrytningsvägar utvecklats. En väg bryter ned klorkolvätet till acetaldehyd via klorakrylsyra.

Säkerhet

TLV - TWA för 1,3-diklorpropen (DCP) är 1 ppm . Det är en kontakt irriterande. Ett brett spektrum av komplikationer har rapporterats.

Cancerframkallande egenskaper

Bevis för cancerogeniciteten hos 1,3-diklorpropen hos människor är otillräcklig, men resultat från flera cancerbioanalyser ger tillräckliga bevis för cancerogenicitet hos djur. I USA Department of Health and Human Services (DHHS) fastställt att 1,3-diklorpropen rimligen kan förväntas vara cancerframkallande. I Kalifornien Office of Environmental Health Hazard Assessment fastställt att 1,3-diklorpropen är cancerframkallande och 2022 fastställde en No Significant Risk Level (NSRL) på 3,7 mikrogram/dag. Internationella byrån för cancerforskning ( IARC) har fastställt att 1,3-diklorpropen möjligen är cancerframkallande för människor. EPA har klassificerat 1,3-diklorpropen som ett troligt cancerframkallande ämne hos människor.

Använda sig av

1,3-diklorpropen används som bekämpningsmedel i följande grödor:

1,3-diklorpropen Användning i grödor
Beskära Pund (lb) Primärt bekämpningsmedel?
Tobak 12,114,887 Ja
Potatisar 12,044,736 Ja
Sockerbetor 5,799,613 Ja
Bomull 3,735,543 Ja
Jordnötter 3,463,003 Ja
Sötpotatis 1,210,872 Ja
Lök 674,183 Ja
Morötter 531,752 Ja
Vattenmeloner 133,801 Nej
Cantaloups 121 395 Nej
Gurkor 76,735 Nej
Jordgubbar 71,753 Nej
Paprika 28,247 Nej
Meloner 12,471 Nej
Blåbär 3 090 Nej
Sparris 1 105 Nej

Förorening

ATSDR har omfattande föroreningsinformation tillgänglig .

Frekvens av NPL-platser med 1,3-diklorpropenkontamination

Marknadshistoria

Under varumärket Telone var 1,3-D en av Dow AgroSciences produkter fram till sammanslagningen till DowDuPont . Sedan delades den av med Corteva , och har från och med 2020 licensierats till Telos Ag Solutions och är inte längre en Corteva-produkt.

Vidare läsning